4'-(trimethylsilyl)-biphenyl-2-carbaldehyde | 1422011-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(trimethylsilyl)-biphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4'-(trimethylsilyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；2-(4-Trimethylsilylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 1422011-56-0
• 化学式: C₁₆H₁₈OSi
• 分子量: 254.404
• InChiKey: XTLSGHSLIFPZNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(trimethylsilyl)-biphenyl-2-carbaldehyde 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 10-benzyl-10-methyl-2-(trimethylsilyl)phenanthren-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下，微波促进联芳基乙烯基酮与二酰基过氧化物在水中的自由基加成/环化

  摘要：

  该通讯报道了在无金属条件下，联芳基乙烯基酮与二酰基过氧化物在水中的有效微波促进自由基加成/环化反应。一系列 10-methyl-10-benzyl(alkyl)phenanthrens-9(10 H )-ones 以高产率和良好的官能团耐受性获得。

  DOI：

  10.1039/d3ob00115f
• 作为产物：
  描述：

  邻甲硫基苯甲醛 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4'-(trimethylsilyl)-biphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C(芳基)-SMe键的铬催化偶联获得芳基化和烷基化苯甲醛衍生物

  摘要：

  这里描述的是铬催化的 C(芳基)-SMe 键断裂，导致在温和条件下与有机镁偶联得到官能化苯甲醛。该反应通过一种用作预催化剂的低成本且简单的 CrCl 2盐来特别促进，使邻-C(芳基)-SMe 和邻'-C(芳基)-H 键同步活化以实现苯扎亚胺的双官能化。由于 C(芳基)-SMe 和 C(芳基)-SMe/C(芳基)-H 键的偶联在具有成本效益的 Cr 催化作用下得到促进，这项工作提供了一种获取芳基化、烷基化和二芳基化苯甲醛衍生物的策略.

  DOI：

  10.1039/d2cc01631a

文献信息

• Cross Dehydrogenative Coupling via Base-Promoted Homolytic Aromatic Substitution (BHAS): Synthesis of Fluorenones and Xanthones
  作者：Sebastian Wertz、Dirk Leifert、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol4000857

  日期：2013.2.15

  Cross dehydrogenative coupling reactions occurring via base-promoted homolytic aromatic substitutions (BHASs) are reported. Fluorenones and xanthones are readily prepared via CDC starting with readily available ortho-formyl biphenyls and ortho-formyl biphenylethers, respectively. The commercially available and cheap tBuOOH is used as an oxidant. Initiation of the radical chain reaction is best achieved

  报道了通过碱促进的均相芳族取代（BHAS）发生的交叉脱氢偶联反应。可以通过CDC容易地分别从容易获得的邻甲酰基联苯和邻甲酰基联苯醚开始制备芴酮和氧杂蒽。市售和廉价的t BuOOH被用作氧化剂。用少量的FeCp 2（0.1或1 mol％）可以最好地实现自由基链反应的引发。