2-(4-isobutylphenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)propanenitrile | 107727-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)propanenitrile
• 英文别名: 2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]-2-trimethylsilyloxypropanenitrile
• CAS: 107727-71-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NOSi
• 分子量: 275.466
• InChiKey: MXWGCQRHUMVRMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isobutylphenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)propanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺基三氟化硫 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-fluoro-2-(4-isobutylphenyl)propan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reduction of α-Fluoroacetonitriles

  摘要：

  本研究开发了一种可扩展的方法，利用三氯化铟这种用途广泛、使用方便的催化剂对苯甲醛和苯乙酮进行氰化反应。氰醇三甲基硅基醚在同一锅中转化为 α-氟苯基乙腈，然后在三氯化铈存在下使用硼氢化钠高效还原为相应的胺。

  DOI：

  10.2174/157017861203150303114411
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-异丁基苯乙酮 在 6C₇H₅NO₃^(2-)*5Eu⁽³⁺⁾*3H₂O*3HO^(1-)*5C₃H₇NO 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以91 %的产率得到2-(4-isobutylphenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  改进基于铕的金属有机框架对要求苛刻的酮的氰基硅烷化的性能

  摘要：

  用于氰基甲硅烷基化的 MOF：合成、表征了一种新的铕 MOF，并对其电泳和催化行为进行了深入研究。新的 MOF 系统在碱性条件下表现出负表面电荷，在酮（17 个例子）和醛（3 个例子）的氰基硅烷化中使用文献中描述的最少的催化剂负载提供了出色的催化性能，并且至少在前七个周期。

  DOI：

  10.1002/cctc.202200967

文献信息

• A novel yttrium-based metal–organic framework for the efficient solvent-free catalytic synthesis of cyanohydrin silyl ethers
  作者：Estitxu Echenique-Errandonea、Juana M. Pérez、Sara Rojas、Javier Cepeda、José M. Seco、Ignacio Fernández、Antonio Rodríguez-Diéguez

  DOI：10.1039/d1dt01953h

  日期：——

  variable dimensions. This assembled set has shown to possess a fascinating catalytic activity for the cyanosilylation of a broad range of aldehydes and ketones with exceptional recyclability, a solvent-free medium, and one order of magnitude lower catalyst loading compared to all related lanthanide-based MOFs described so far in the literature.

  已经制备了一种新的多孔金属有机骨架 (MOF)，其化学式为 [Y 5 L 6 (OH) 3 (DMF) 3 ]·5H 2 O ( 1 )（其中 L = 3-氨基-4-羟基苯甲酸酯）通过溶剂热法。结构表征表明，该材料由坚固的三维金属有机框架 (MOF) 组成，其中生长的团簇由 Y( III) 和氢氧根阴离子通过配体相互连接，产生具有可变尺寸的互连微通道的开放结构。与所有相关的基于镧系元素的 MOF 相比，该组装组已显示出对广泛范围的醛和酮的氰基硅烷化具有出色的可回收性、无溶剂介质和低一个数量级的催化剂负载的迷人催化活性远在文献中。
• Catalytic Performance and Electrophoretic Behavior of an Yttrium–Organic Framework Based on a Tricarboxylic Asymmetric Alkyne
  作者：Juana M. Pérez、Sara Rojas、Amalia García-García、Helena Montes-Andrés、Cristina Ruiz Martínez、Manuel S. Romero-Cano、Duane Choquesillo-Lazarte、Víctor Karim Abdelkader-Fernández、Manuel Pérez-Mendoza、Javier Cepeda、Antonio Rodríguez-Diéguez、Ignacio Fernández

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02864

  日期：2022.1.24

  catalytic activity among the reported rare earth metal-based MOFs described so far but with the lowest required catalyst loading. In addition, its electrophoretic behavior has been studied in depth, providing a zero-charge point between pH 4 and 5, a peak electrophoretic mobility of −1.553 μm cm V–1 s–1, and a ζ potential of −19.8 mV at pH 10.

  一种新的Y基金属有机骨架（MOF）GR-MOF-6，化学式为[YL(DMF) 2 ]·(DMF)} n H 3 L = 5-[(4-羧基苯基)乙炔基] 间苯二甲酸；DMF = N,N-二甲基甲酰胺}已通过溶剂热法制备。结构表征表明，这种新型材料是一种三维 MOF，其中三元配体与 Y(III) 金属离子的配位导致在三个维度上延伸的交叉通道系统。这种材料已被证明是一种非常有效的羰基氰基化催化剂，在迄今为止描述的已报道的稀土金属基 MOF 中的催化活性排名第二，但所需的催化剂负载量最低。此外，还对其电泳行为进行了深入研究，在 pH 值 4 和 5 之间提供零电荷点、-1.553 μm cm V –1 s –1的峰值电泳迁移率和 -19.8 mV 的 ζ 电位在 pH 值10.
• A Facile Route to (±)-2-Arylpropanoic Acids
  作者：Tamejiro Hiyama、Masuo Inoue、Kumi Saito

  DOI：10.1055/s-1986-31732

  日期：——

  The two (±)-2-arylpropanoic acids ibuprofen and naproxen are conveniently prepared via conversion of methyl aryl ketones into the cyanohydrin acetates by reaction with cyanotrimethylsilane in the presence of zinc iodide or with chlorotrimethylsilane/ potassium cyanide followed by O-acetylation, deacetoxylation by catalytic hydrogenation, and alkaline hydrolysis of the cyano group.

  通过在碘化锌存在下与三甲基氰基硅烷或三甲基氯硅烷/氰化钾反应，将甲基芳基酮转化为氰醇乙酸酯，然后进行 O-乙酰化、催化氢化脱乙酰氧基化以及氰基的碱性水解，可以方便地制备两种 (±)-2 芳基丙酸布洛芬和萘普生。
• Catalytic cyanosilylation of ketones utilizing air-stable zinc complexes supported by amidophosphine chalcogenide ligands
  作者：Rajrani Narvariya、Adimulam Harinath、Archana Jain、Tarun K. Panda

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121781

  日期：2024.1

  We report the synthesis and structural characterization of a series of novel zinc (II) and cadmium (II) complexes with the chemical composition, [κ2-N,E-C5H4NCH2N(H)PPh2(E)}MX2] (M = Zn; E = Se, X = Cl (1a), Br (1b), I (1c); E = S, X = Cl (2a), Br (2b), I (2c) and M = Cd; E = Se, X = Cl (3a), I (3b); E = S, X = Cl (4a), I (4b)). These complexes are easy to prepare and air-stable. The single-crystal

  我们报告了一系列新型锌 (II) 和镉 (II) 配合物的合成和结构表征，其化学成分为 [κ 2 -N,E-C 5 H 4 NCH 2 N(H)PPh 2 (E )}MX 2 ] (M = Zn；E = Se，X = Cl ( 1a )，Br ( 1b )，I ( 1c )；E = S，X = Cl ( 2a )，Br ( 2b )，I ( 2c ) ) 且 M = Cd；E = Se，X = Cl ( 3a )，I ( 3b )；E = S，X = Cl ( 4a )，I ( 4b )））。这些复合物易于制备且空气稳定。配合物1a-1c、2a-2c、3b和4b的单晶 X 射线衍射分析表明，这些配合物是同构的，并且涉及由软供体原子 (S/Se) 配位形成的七元环、吡啶氮原子和锌/镉金属。研究了锌金属配合物1a-1c和2a-2c作为酮与三甲基氰硅烷氰基硅烷化反应的预催化剂。催化剂1c在室温
• SAKAI, TAKASHI;MIYATA, KAZUYOSHI;TSUBOI, SADAO;TAKEDA, AKIRA;UTAKA, MASAN+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3537-3541
  作者：SAKAI, TAKASHI、MIYATA, KAZUYOSHI、TSUBOI, SADAO、TAKEDA, AKIRA、UTAKA, MASAN+

  DOI：——

  日期：——