(1R,3R,6R,10R)-8-benzyloxycarbonyl-3-phenyl-8-aza-2,4-dioxabicyclo[4.4.0]decan-10-ol | 727989-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,6R,10R)-8-benzyloxycarbonyl-3-phenyl-8-aza-2,4-dioxabicyclo[4.4.0]decan-10-ol
• CAS: 727989-21-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: QGICIXHVOBGLAN-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,6R,10R)-8-benzyloxycarbonyl-3-phenyl-8-aza-2,4-dioxabicyclo[4.4.0]decan-10-ol 在 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3R,4R,5R)-3-(β-D-glucopyranosyl)oxy-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  1,3-β-D-葡聚糖内切水解酶的强效抑制剂 3-O-(β-D-Glucopyranosyl)-和 3-O-(β-Laminaribiosyl)-isofagomines 的合成

  摘要：

  4,6-O-亚苄基-N-苄氧基羰基异法戈明与 D-葡糖基和海带-二糖基三氯乙酰亚胺酯的糖基化在去除保护基后得到 3-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-和 3-O -(β-海带核糖基)-异法戈明。还包括相关四氢恶嗪的类似糖基化。3-O-(β-D-Glucopyranosyl)- 和 3-O-(β-海带核糖基)-isofagomines 是大麦 1,3-β-D-葡聚糖内切水解酶的有效抑制剂，ID50 值为 7.8 和分别为 3.1 μM。

  DOI：

  10.1071/ch03227
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二乙缩醛 、 (3R,4R,5R)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(1R,3R,6R,10R)-8-benzyloxycarbonyl-3-phenyl-8-aza-2,4-dioxabicyclo[4.4.0]decan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-β-D-葡聚糖内切水解酶的强效抑制剂 3-O-(β-D-Glucopyranosyl)-和 3-O-(β-Laminaribiosyl)-isofagomines 的合成

  摘要：

  4,6-O-亚苄基-N-苄氧基羰基异法戈明与 D-葡糖基和海带-二糖基三氯乙酰亚胺酯的糖基化在去除保护基后得到 3-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-和 3-O -(β-海带核糖基)-异法戈明。还包括相关四氢恶嗪的类似糖基化。3-O-(β-D-Glucopyranosyl)- 和 3-O-(β-海带核糖基)-isofagomines 是大麦 1,3-β-D-葡聚糖内切水解酶的有效抑制剂，ID50 值为 7.8 和分别为 3.1 μM。

  DOI：

  10.1071/ch03227

文献信息

• Structural and Kinetic Dissection of the<i>endo</i>-α-1,2-Mannanase Activity of Bacterial GH99 Glycoside Hydrolases from<i>Bacteroides</i> spp.
  作者：Zalihe Hakki、Andrew J. Thompson、Stephanie Bellmaine、Gaetano Speciale、Gideon J. Davies、Spencer J. Williams

  DOI：10.1002/chem.201405539

  日期：2015.1.26

  Glycoside hydrolase family 99 (GH99) was created to categorize sequence‐related glycosidases possessing endo‐α‐mannosidase activity: the cleavage of mannosidic linkages within eukaryotic N‐glycan precursors (Glc1–3Man9GlcNAc2), releasing mono‐, di‐ and triglucosylated‐mannose (Glc1–3‐1,3‐Man). GH99 family members have recently been implicated in the ability of Bacteroides spp., present within the gut

  糖苷水解酶家族99（GH99）的创建是为了对具有内切α-甘露糖苷酶活性的序列相关糖苷酶进行分类：真核N-聚糖前体（Glc 1-3 Man 9 GlcNAc 2）中甘露糖苷键的裂解，释放单，双-和triglucosylated甘露糖（GLC 1-3 -1,3-曼）。GH99家族成员最近与拟杆菌的能力有关 spp.spp。，存在于肠道菌群内，通过分解分支内的αMan-1,3-αMan→1,2-αMan-1,2-αMan序列来代谢真菌细胞壁α-甘露聚糖，从而释放α-1,3-甘露二糖偏离主要的α-1,6-甘露聚糖骨架。我们报告了一系列底物和抑制剂的开发，我们将其用于在动力学和结构上表征细菌拟南芥（Theactotaides thetaiotaomicron）和xylanisolvens的细菌GH99酶的这种新型内-α-1,2-甘露聚糖酶活性。这些数据表明大约为5 kJ mol -1对-2子位点中相
• Combined Inhibitor Free-Energy Landscape and Structural Analysis Reports on the Mannosidase Conformational Coordinate
  作者：Rohan J. Williams、Javier Iglesias-Fernández、Judith Stepper、Adam Jackson、Andrew J. Thompson、Elisabeth C. Lowe、Jonathan M. White、Harry J. Gilbert、Carme Rovira、Gideon J. Davies、Spencer J. Williams

  DOI：10.1002/anie.201308334

  日期：2014.1.20

  demonstrated that mannoimidazole‐type inhibitors are energetically poised to report faithfully on mannosidase transition‐state conformation, and provide direct evidence for the conformational itinerary used by diverse mannosidases, including β‐mannanases from families GH26 and GH113. Isofagomine‐type inhibitors are poor mimics of transition‐state conformation, owing to the high energy barriers that must be

  甘露糖苷酶催化多种多糖和糖缀合物的水解，并且各种基于序列的甘露糖苷酶家族已经发展出巧妙的策略来克服甘露糖苷化学的立体电子挑战。通过结合计算化学、抑制剂设计和合成以及抑制剂/酶复合物的 X 射线晶体学，证明甘露咪唑型抑制剂能够忠实地报告甘露糖苷酶过渡态构象，并为该研究提供直接证据。多种甘露糖苷酶使用的构象行程，包括 GH26 和 GH113 家族的 β-甘露聚糖酶。异法戈明型抑制剂很难模拟过渡态构象，因为必须跨越高能垒才能获得机械相关的构象，然而，这些糖形杂环允许获得跨越活性位点的三元复合物，从而提供对参与底物识别的活性位点残基的有价值的见解。