| 1300037-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• CAS: 1300037-74-4
• 化学式: C₅₃H₉₆N₁₆O₁₅S
• 分子量: 1229.51
• InChiKey: FESGVTBHESHCAP-IPJYYFFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  508.64
• 氢给体数：
  19.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TIGGIR-MeCys-G-NH2 在 硫酸 、 盐酸胍 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-甲基半胱氨酰肽的选择性双向酰胺键裂解

  摘要：

  描述了由 Xaa-MeCys-Yaa 肽（Xaa 和 Yaa，非半胱氨酸残基）中的 N-甲基半胱氨酸 (MeCys) 介导的选择性双向肽键裂解，导致硫酯和硫内酯。速率和产物分析表明，在 pH 1-5 下，Xaa-MeCys 键发生 Nα-酰胺键断裂，通过 N-S 酰基转移生成 Xaa-S-(MeCys-Yaa) 硫酯，而在强酸性条件下当 H0 = –5 时，MeCys-Yaa 键通过恶唑酮中间体发生 Cα-酰胺键断裂，该中间体被硫甲酚 (TC) 捕获为 Xaa-MeCys-TC 硫酯。然后将该硫酯转化为 pH 4-5 的 Xaa-MeCys-β-硫内酯。用 Cys 残基代替 MeCys 不会导致显着的双向肽键裂解，这表明 MeCys 残基中的 N-甲基化对于 N-S 酰基转移反应和恶唑酮的形成很重要。酰胺和硫酯的异构化已成功用于制备环肽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402261

文献信息

• Acid-Catalyzed Tandem Thiol Switch for Preparing Peptide Thioesters from Mercaptoethyl Esters
  作者：Khee Dong Eom、James P. Tam

  DOI：10.1021/ol2007204

  日期：2011.5.20

  An efficient method compatible with Fmoc synthesis for preparing peptide thioesters via an acid-catalyzed tandem "thiol switch" of esters Is described first by an intramolecular O-S acyl shift and then by an intermolecular S S exchange, with concurrent deblocking of side chain protection groups.