| 1451260-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• CAS: 1451260-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 255.725
• InChiKey: QENCFYYYONRKJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯并噻唑 在 亚硝酸特丁酯 、 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导 PhI(OAc)2 介导的杂芳烃与简单烷烃和醚的烷基化

  摘要：

  在环境温度下，通过可见光诱导的高价碘介导的两个偶联伙伴的 C-H 官能化，成功地实现了杂芳烃与烷烃的直接烷基化。该反应通过氢原子转移 (HAT) 从烷烃中原位生成亲核烷基，然后与杂芳烃发生 Minisci 型反应。这些温和的反应条件已证明它们适用于多种杂环的烷基化，包括唑类、吡啶类、喹啉类、异喹啉类和喹喔啉酮类。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00140

文献信息

• Self-photocatalyzed regulable alkylation of 2<i>H</i>-benzothiazoles with diverse aliphatic C–H donors
  作者：Jiadi Zhou、Chaodong Wang、Lei Huang、Can Luo、Shilu Ye、Ning Xu、Yunsheng Zhu、Li Liu、Quanlei Ren、Zhi Chen、Shengjie Song、Jianjun Li

  DOI：10.1039/d2gc01225a

  日期：——

  catalysis and hydrogen atom transfer to achieve the alkylation of 2H-benzothiazoles with alcohols, ethers, lactams, amides and alkane, which features broad substrate scope and excellent functional group compatibility. Notably, alcohols can be used not only as hydroxyalkylating reagents, but also as dehydroxyalkylating reagents in this regulable alkylation protocol. The previous elusive self-photocatalytic

  在这里，我们报道了一种温和有效的方法，将自光氧化还原催化和氢原子转移相结合，实现 2 H-苯并噻唑与醇、醚、内酰胺、酰胺和烷烃的烷基化，具有广泛的底物范围和优异的官能团相容性。值得注意的是，醇不仅可以用作羟烷基化试剂，还可以在这种可调节的烷基化方案中用作脱羟烷基化试剂。研究了以前难以捉摸的自光催化机理，并报道了这种催化烷基化的初步结果。
• Cu-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions of (Benzo)thiazoles with Cyclic Ethers
  作者：Zengyang Xie、Yuping Cai、Hongwen Hu、Chen Lin、Juli Jiang、Zhaoxu Chen、Leyong Wang、Yi Pan

  DOI：10.1021/ol4022113

  日期：2013.9.6

  Copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reactions of (benzo)thiazoles with cyclic ethers were developed under mild conditions. In particular, the formation of C-C bonds via the CDC reactions between non-benzo-fused azoles and ethers are reported for the first time. In addition, the acetals, known as the masked 2-thiazolecarboxaldehydes, could be successfully obtained by this CDC reaction. The preliminary mechanism and supportive DFT calculations are discussed as well.