3-cyano-1-((ethoxycarbonothioyl)thio)propyl acetate | 950478-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 3-cyano-1-((ethoxycarbonothioyl)thio)propyl acetate
• 英文别名: (3-Cyano-1-ethoxycarbothioylsulfanylpropyl) acetate
• CAS: 950478-42-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 247.339
• InChiKey: AZHVKYWSKRPHFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-1-((ethoxycarbonothioyl)thio)propyl acetate 、 2-((2-ethoxy-5-methylhex-1-en-3-yl)oxy)-6-fluoropyridine 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以61%的产率得到(E)-1-cyano-5-ethoxy-8-methylnon-5-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Modular Approach to Saturated and α,β-Unsaturated Ketones

  摘要：

  2-Fluoro-6-pyridinyloxy derivatives of 2-ethoxyvinyl carbinois react with radicals derived from xanthates by an addition fragmentation pathway to give highly functionalized ketones after acid hydrolysis. 1,4-Diketones are readily accessible by this approach. alpha,beta-Unsaturated ketones can be obtained by starting with geminal acetoxy xanthates prepared by addition of a simpler xanthate to vinyl acetate.

  DOI：

  10.1021/ol202399c
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 S-cyanomethyl O-ethyl carbonodithioate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83%的产率得到3-cyano-1-((ethoxycarbonothioyl)thio)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  黄药介导的吡嗪分子间烷基化

  摘要：

  报道了通过黄药的自由基化学对吡嗪和其他杂芳烃进行分子间CH官能化的简便方法。在这些杂芳烃上并入大量官能烷基的产率高并且区域选择性好至极好，从而导致高度官能化的杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.040

文献信息

• A Convergent Radical Based Route to Trifluoromethyl Ketones and to α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones
  作者：Lucile Anthore、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01344

  日期：2015.6.19

  A convergent synthesis of trifluoromethyl ketones and α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones is described, starting with aliphatic iodides and dithiocarbonates (xanthates) and exploiting both the α- and β-fragmentations of a sulfonyl radical. The transformation initially furnishes the ketones in a masked enol carbonate form, from which they can be easily regenerated.

  描述了三氟甲基酮和α，β-不饱和三氟甲基酮的收敛合成，其开始于脂族碘化物和二硫代碳酸酯（黄原酸酯），并利用了磺酰基的α-和β-片段化。该转变最初提供掩蔽的烯醇碳酸酯形式的酮，从中可以容易地将它们再生。
• Visible light/Ir(III) photocatalytic initiation of xanthate-based radical-chain reactions: Xanthate group transfer and oxidative addition to aromatic systems
  作者：Pedro López-Mendoza、John E. Díaz、Alix E. Loaiza、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.079

  日期：2018.9

  The protocol can be used in classical xanthate-based inter- and intra-molecular group transfer reactions and oxidative radical addition to several heteroaromatic systems. The process does not require high temperature and reactions are cleaner compared with the traditional peroxide initiation. In the oxidative addition to aromatic systems, the oxidation process is part of the catalytic cycle and does

  描述了使用Ir（ppy）3和蓝色LED辐照，从O-乙基黄药中的光催化氧化还原产生自由基，从而在光氧化还原催化下产生亲电子自由基。该协议可用于经典的基于黄药的分子间和分子内基团转移反应以及向多个杂芳族体系中添加氧化自由基。该方法不需要高温，并且与传统的过氧化物引发相比，反应更清洁。在芳族体系的氧化加成中，氧化过程是催化循环的一部分，不需要化学计量的氧化剂（例如DLP），而该化学计量的氧化剂尤其难以从产物中分离出来。