cholesteryl ibuprofen | 154394-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl ibuprofen
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 154394-15-7
• 化学式: C₄₀H₆₂O₂
• 分子量: 574.931
• InChiKey: AHZNTDCNXYKGOX-UQAHCCBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-120 °C
• 沸点：
  623.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 胆固醇 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到cholesteryl ibuprofen
  参考文献：
  名称：

  胆固醇酯前药的合成胆固醇布洛芬和氟丁酸胆固醇酯及其配制成磷脂微乳剂。

  摘要：

  有人建议将磷脂微乳液作为疏水化合物的药物递送系统。在这项研究中，疏水性是通过胆固醇衍生而实现的。合成了胆固醇布洛芬（3）和氟丁酸胆固醇酯（4）。分离出3，为熔点范围为114-120摄氏度的无定形白色固体。分离出4，为熔点范围为145-148摄氏度的结晶，白色固体。红外，核磁共振，质谱和有机微量分析。通过将胆固醇酯，其他脂质和磷脂的1-丙醇溶液添加到快速混合的KCl / KBr溶液中来制备磷脂：胆固醇酯微乳液。通过添加油酸胆甾醇酯或三油精来修饰疏水相，以研究疏水核的流动性对微乳液形成的影响。结果表明，摩尔比为75:25，总脂质浓度为60 mg / mL，始终可得到平均粒径为100-150 nm的微乳液。另外，确定3和4与胆固醇油酸酯的低共熔混合物的形成对于3而言为16％（w / w），对于4而言为12％（w / w）；熔点分别为35.2和45.2℃。3和4在三油精中的溶解度分别确定为13.2％（w

  DOI：

  10.1002/jps.2600830907