N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N'-[(1S,2R)-2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-1-[(二苯基膦基)甲基]丙基]硫脲 | 1333260-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N'-[(1S,2R)-2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-1-[(二苯基膦基)甲基]丙基]硫脲
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((2S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(diphenylphosphino)butan-2-yl)thiourea
• 英文别名: 1-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((2S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(diphenylphosphanyl)butan-2-yl)thiourea；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-diphenylphosphanylbutan-2-yl]thiourea
• CAS: 1333260-44-8
• 化学式: C₃₁H₃₇F₆N₂OPSSi
• 分子量: 658.763
• InChiKey: GGUKHYDJNKQSFW-JIPXPUAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-氨基-4-(二苯基膦基)-2-丁醇 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N'-[(1S,2R)-2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-1-[(二苯基膦基)甲基]丙基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  由L-苏氨酸衍生的膦介导的Morita-Baylis-Hillman加合物的高度对映选择性[3 + 2]环合：具有两个相邻四元中心的3-Spirocyclopentene-2-oxindoles的合成

  摘要：

  螺旋键合：Morita–Baylis–Hillman加合物被用作C 3 合成子，在不对称[3 + 2]环化中以丙二腈为底物，使用L-苏氨酸衍生的1作为催化剂（参见方案）。该反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并提供了包含两个连续四元中心的光学富集的3-螺环戊烯-2-氧吲哚。Boc =叔丁氧基羰基，PMB =对甲氧基苄基，TIPS =三异丙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201102094
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-((2-bromophenyl)((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 、 3-氰苯酞 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N'-[(1S,2R)-2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-1-[(二苯基膦基)甲基]丙基]硫脲 作用下， 以99%的产率得到ethyl 2-((2-bromophenyl)(1-cyano-3-oxo-1,3-dihydroisobenzo-furan-1-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Dihydronaphthoquinones Containing Adjacent Stereocenters via a Sulfa-Michael Addition Triggered Ring-Expansion Approach

  摘要：

  A novel asymmetric synthetic approach for the construction of enantioenriched functionalized dihydroquinones incorporating adjacent quaternary and tertiary stereocenters has been reported, in which enantioenriched 3-allylic phthalides engaged in an unprecedented sulfa-Michael addition-triggered Stereoselective ring-expansion reaction, and furnished the desired sulfur-incoporated dihydronaphthoquinones with high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00502