(Z)-(2-fluoro-3,3-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)but-1-enyl)trimethylsilane | 1112153-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-(2-fluoro-3,3-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)but-1-enyl)trimethylsilane
• 英文别名: [(Z)-2-fluoro-3,3-dimethyl-1-naphthalen-1-ylbut-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 1112153-96-4
• 化学式: C₁₉H₂₅FSi
• 分子量: 300.491
• InChiKey: LYHURKVNIOFUSB-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)vinyl)trimethylsilane 、 叔丁基锂 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (Z)-(2-fluoro-3,3-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)but-1-enyl)trimethylsilane 、 (E)-(2-fluoro-3,3-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)but-1-enyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Approach to Bromofluoroalkenes and Their Use for the Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Fluoroalkenes

  摘要：

  An addition/elimination reaction of organolithium reagents to silylated beta,beta-difluorostyrene derivatives followed by a bromination/desilicobromination reaction provides a simple and effective synthetic approach to a wide range of bromofluoroalkenes (up to >97/3). In addition, the bromofluoroalkenes can be used in Pd-catalyzed transformations giving access to both tri- and tetrasubstituted fluoroalkenes.

  DOI：

  10.1021/ol8027412