(2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)vinyl)trimethylsilane | 1112153-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)vinyl)trimethylsilane
• 英文别名: (2,2-Difluoro-1-naphthalen-1-ylethenyl)-trimethylsilane；(2,2-difluoro-1-naphthalen-1-ylethenyl)-trimethylsilane
• CAS: 1112153-95-3
• 化学式: C₁₅H₁₆F₂Si
• 分子量: 262.374
• InChiKey: SRFLSZLZMWZTML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)vinyl)trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-(2-fluorovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体立体选择性合成β-氟苯乙烯衍生物的两种立体异构体

  摘要：

  描述了从常见的中间体（Z）-1-芳基-2-氟-2-氟-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯立体合成顺-和反-β-氟苯乙烯衍生物。的反式异构体是通过在水和氟化物源存在下的立体有择更换甲硅烷基得到的，而在制备顺式异构体是由溴化/ desilicobromination序列，随后通过还原新创建的C-Br键来实现。还提出了β-氟苯乙烯的两种立体异构体的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1021/ol200302h
• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)vinyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体立体选择性合成β-氟苯乙烯衍生物的两种立体异构体

  摘要：

  描述了从常见的中间体（Z）-1-芳基-2-氟-2-氟-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯立体合成顺-和反-β-氟苯乙烯衍生物。的反式异构体是通过在水和氟化物源存在下的立体有择更换甲硅烷基得到的，而在制备顺式异构体是由溴化/ desilicobromination序列，随后通过还原新创建的C-Br键来实现。还提出了β-氟苯乙烯的两种立体异构体的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1021/ol200302h

文献信息

• Stereocontrolled Approach to Bromofluoroalkenes and Their Use for the Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Fluoroalkenes
  作者：Grégory Landelle、Pier Alexandre Champagne、Xavier Barbeau、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/ol8027412

  日期：2009.2.5

  An addition/elimination reaction of organolithium reagents to silylated beta,beta-difluorostyrene derivatives followed by a bromination/desilicobromination reaction provides a simple and effective synthetic approach to a wide range of bromofluoroalkenes (up to >97/3). In addition, the bromofluoroalkenes can be used in Pd-catalyzed transformations giving access to both tri- and tetrasubstituted fluoroalkenes.
• Stereoselective Synthesis of Both Stereoisomers of β-Fluorostyrene Derivatives from a Common Intermediate
  作者：Grégory Landelle、Marc-Olivier Turcotte-Savard、Laetitia Angers、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/ol200302h

  日期：2011.3.18

  stereoselective synthesis of both cis- and trans-β-fluorostyrene derivatives from a common intermediate, (Z)-1-aryl-2-fluoro-1-(trimethylsilyl)ethenes, is described. The trans isomers are obtained by a stereospecific replacement of the silyl group in the presence of water and a fluoride source, whereas the preparation of the cis isomers is achieved by a bromination/desilicobromination sequence followed

  描述了从常见的中间体（Z）-1-芳基-2-氟-2-氟-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯立体合成顺-和反-β-氟苯乙烯衍生物。的反式异构体是通过在水和氟化物源存在下的立体有择更换甲硅烷基得到的，而在制备顺式异构体是由溴化/ desilicobromination序列，随后通过还原新创建的C-Br键来实现。还提出了β-氟苯乙烯的两种立体异构体的立体选择性转化。