5-(N-benzylamino)pent-1-en-3-ol | 1256091-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(N-benzylamino)pent-1-en-3-ol
• 英文别名: 5-(benzylamino)pent-1-en-3-ol
• CAS: 1256091-37-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: MNWNHLFDZKDFFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-benzylamino)pent-1-en-3-ol 在 copper (I) tert-butoxide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲醇 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到1-benzyl-3-hydroxy-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu(I) 催化的烯烃分子内加氢胺化制备羟基化吡咯烷和哌啶衍生物的无保护基路线

  摘要：

  描述了通过由 Cu(I)-Xantphos 系统催化的分子内加氢胺化作用来制备羟基化吡咯烷和哌啶衍生物的有效方法。该转化允许在没有羟基的保护-脱保护事件的情况下短时间合成 N-烷基化氮杂糖。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258527
• 作为产物：
  描述：

  5-[N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-1-en-3-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到5-(N-benzylamino)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-ADMJ和（+）-ADANJ的不对称合成：（-）-1-Deoxymannojirimycin和（+）-1-Deoxyallonojirimycin的2-Deoxy-2-amino类似物

  摘要：

  本文描述了（-）-ADMJ和（+）-ADANJ，（-）-1-脱氧甘露糖霉素和（+）-1-脱氧烯隆吉利霉素的2-脱氧-2-氨基类似物的不对称合成。首先在模型系统上优化了用于将双烯丙基烯丙基胺进行闭环碘化胺化，然后进行原位扩环（通过分子连接的带有环氨基甲酸酯部分的叠氮基中间体的分子内开环）的方法，以得到恶唑烷定-2-酮。这种方法的后续应用两个对映体纯的胺bishomoallylic（其分别通过α，β不饱和酯，部分还原，并用乙烯基溴化镁相应的醛的反应的氨羟化生产）也进行伴随Ñ-进行脱苄基作用，得到相应的非对映异构纯的（> 99：1 dr）恶唑烷二-2-酮。随后对这些对映体纯模板进行脱保护，分别得到（-）-ADMJ和（+）-ADANJ作为单一非对映异构体，总收率分别为16％和24％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01107

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Piperidines by Iridium-Catalyzed Cyclocondensation
  作者：Tobias Sandmeier、Simon Krautwald、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201706374

  日期：2017.9.11

  An iridium-catalyzed cyclocondensation of amino alcohols and aldehydes is reported. Intramolecular allylic substitution by an enamine intermediate and subsequent in situ reduction furnishes 3,4-disubstituted piperidines with high enantiospecificity and good diastereoselectivity. The modular approach and the broad functional group tolerance provide access to diverse piperidine derivatives, which were

  据报道，铱催化的氨基醇和醛的环缩合反应。用烯胺中间体进行分子内烯丙基取代和随后的原位还原，提供了具有高对映体特异性和良好非对映选择性的3,4-二取代哌啶。模块化方法和广泛的官能团耐受性使人们可以使用各种哌啶衍生物，并将其进一步官能化以提供多种用途的产品。