[(1R,5R)-3-[(2E)-2-[(1R,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methyl-6-trimethylsilyloxyheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 139356-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,5R)-3-[(2E)-2-[(1R,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methyl-6-trimethylsilyloxyheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 139356-40-4
• 化学式: C₄₁H₈₀O₃Si₃
• 分子量: 705.341
• InChiKey: JAKLZISVGBUELC-XUVYLLAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.46
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,5R)-3-[(2E)-2-[(1R,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methyl-6-trimethylsilyloxyheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1α,25-dihydroxy-19-nor-vitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 19-nor-vitamin D compounds

  摘要：

  1-alpha, 25-Dihydroxy-19-nor-vitamin D3 was prepared efficiently in a convergent synthesis starting with (-)-quinic acid and a ketone of the Windaus-Grundmann type.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80559-o
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-(3S,5S)-cyclohexan-1-one 在 正丁基锂 、 N-chlorosuccinimide-dimethylsulfide 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(1R,5R)-3-[(2E)-2-[(1R,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methyl-6-trimethylsilyloxyheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 19-nor-vitamin D compounds

  摘要：

  1-alpha, 25-Dihydroxy-19-nor-vitamin D3 was prepared efficiently in a convergent synthesis starting with (-)-quinic acid and a ketone of the Windaus-Grundmann type.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80559-o