3,21-二乙酰氧基-孕-3,5-二烯-20-酮 | 115097-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3,21-二乙酰氧基-孕-3,5-二烯-20-酮
• 英文名称: 3,21-diacetoxy-pregna-3,5-dien-20-one
• 英文别名: 3,21-Diacetoxy-pregna-3,5-dien-20-on；3.21-Diacetoxy-pregnadien-(3.5)-on-(20)；[2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 115097-15-9
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅
• 分子量: 414.542
• InChiKey: JWGCJRCOWZNXAO-VTSYCQLTSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,21-二乙酰氧基-孕-3,5-二烯-20-酮 在 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane-1,4-bis(tetrafluoroborate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到Acetic acid 2-((8S,9S,10R,13S,14S,17S)-6-fluoro-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-氟-4-羟基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）：亲电氟化剂

  摘要：

  1-氟-4-羟基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）NFTh是一种亲电子氟化剂，可用于氟化芳族环，烯烃，乙酸二烯醇酯和烯醇醚。当NFTh在ZnCl 2存在下与活性亚甲基化合物反应时，可以分离出相应的单或二氟衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00303-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 醋酸去氧皮质酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3,21-二乙酰氧基-孕-3,5-二烯-20-酮
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS. LV.¹ STEROIDAL SAPOGENINS. XXXV.² CHEMICAL INTRODUCTION OF THE 6β-HYDROXY GROUP INTO STEROIDAL Δ⁴-3-KETONES BY A TWO STEP SEQUENCE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01374a015

文献信息

• Microwave induced selective enolization of steroidal ketones and efficient acetylation of sterols in semisolid state
  作者：Padma Marwah、Ashok Marwah、Henry A. Lardy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00207-2

  日期：2003.3

  Under microwave irradiation steroidal enones, more specifically, position three carbonyls were efficiently and selectively converted to the corresponding enol acetates in the presence of additional enolizable carbonyl functions at other positions, using acetic anhydride and a catalytic amount of toluene-p-sulfonic acid. Acetylation of hydroxyl groups of the sterols, including those at the hindered

  在微波辐射下，更具体地，使用乙酸酐和催化量的甲苯-对磺酸，在其他位置存在另外的可烯丙基的羰基官能团的情况下，在其他位置上，将三个位置的羰基化合物有效且选择性地转化为相应的烯醇乙酸酯。固醇的羟基的乙酰化，包括在受阻位置的羟基，几乎是定量的。严格的无水条件不是乙酰化的前提条件，反应系统很容易耐受高达10％（v / v）的水分。
• CH215558
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE923062
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——