(R)-N-ethylidene-2-methoxy-1-phenylethylamine | 159171-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-ethylidene-2-methoxy-1-phenylethylamine
• CAS: 159171-45-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: RXPMZNXXXINJGZ-RYHFPONZSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-ethylidene-2-methoxy-1-phenylethylamine 在 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 反应 64.5h， 生成 (1S,1'R)-N-(2'-methoxy-1'-phenylethyl)-N,1,2-trimethylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Addition of Chiral Aliphatic Imines and 2-Alkyl-1,3-oxazolidines to Organometallic Reagents.

  摘要：

  有机铈试剂与源自(R)-O-甲基苯基甘氨醇的手性脂肪胺反应，得到相应的胺，具有高的非对映选择性。相反，格氏试剂与源自(R)-N-甲基苯基甘氨醇的手性2-烷基-1,3-噁唑烷反应时，胺的非对映选择性发生了变化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.722
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 potassium hydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-N-ethylidene-2-methoxy-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Diverse .alpha.-Amino Phosphonate Diesters

  摘要：

  An efficient, versatile protocol for the synthesis of highly enantioenriched alpha-amino phosphonate diesters has been devised. Addition of lithium diethyl phosphite to chiral chelating imines 31a-j, prepared from a variety of aldehydes and the chiral auxiliary (R)-(-)-1-amino-1-phenyl-2-methoxyethane (29), generated predominantly the (R,R) diastereomers 33. Hydrogenolysis then furnished alpha-amino phosphonates 15; in most examples, the enantiomeric purity exceeded 97% ee.

  DOI：

  10.1021/ja00149a011

文献信息

• Diastereoselective Addition of Silyl Enol Ether to Chiral Imines and 1,3-Oxazolidines Using a Lewis Acid
  作者：Kimio Higashiyama、Hideyoshi Kyo、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1055/s-1998-1718

  日期：1998.5

  The Lewis acid promoted reaction of silyl enol ether to chiral imines and 1,3-oxazolidines derived from (R)-phenylglycinol afforded with good diastereoselectivity the (R,R)-β-amino ester derivatives from the imines, and the (R,S)-β-amino ester derivatives from the 1,3-oxazolidines.

  路易斯酸促进的硅基烯醇醚反应生成手性亚胺和来源于(R)-苯基甘氨醇的1,3-噁唑烷，良好的历戒异构选择性地得到来自亚胺的(R,R)-β-氨基酯衍生物和来自1,3-噁唑烷的(R,S)-β-氨基酯衍生物。
• Asymmetric Synthesis of .alpha.-Aminophosphonates via Diastereoselective Addition of Lithium Diethyl Phosphite to Chelating Imines
  作者：Kraig M. Yager、Carol M. Taylor、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja00099a084

  日期：1994.10