3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one | 75572-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: trans-2,3-dihydro-3-methyl-2-phenylfuro[3,2-c][1]benzopyran-2(H)-one
• CAS: 75572-78-0；109797-51-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: MKWANSDLGOEKRE-ZBEGNZNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-3-(1-phenylallyl)coumarin 生成 3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Patra, Amarendra; Mukhopadhyay, Apurba K.; Mitra, Alok K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1167 - 1170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,3‐Dihydro‐4<i>H</i>‐furo[3,2‐c] chromen‐4‐ones and 2,3‐Dihydronaphtho[2,3‐b]furan‐4,9‐diones by the Radical Cyclizations of Hydroxyenones with Electron-Rich Alkenes using Manganese(III) Acetate
  作者：Mehmet Yılmaz、Mehtap Yakut、A. Tarık Pekel

  DOI：10.1080/00397910701845456

  日期：2008.2.1

  Abstract We have obtained dihydrofurans 3a–j in the radical cyclization of 4‐hydroxycoumarin 1a and 2‐hydroxy‐1,4‐naphtoquinone 1b with electron rich alkenes 2a–i by manganese(III) acetate. Methods A and B, which have different molar ratios were studied comparatively in these reactions, and we observed that method B (molar ratio 2:1:3) gave the best results. Treatment of 4‐hydroxycoumarin 1a and electron

  摘要 我们通过乙酸锰 (III) 对 4-羟基香豆素 1a 和 2-羟基-1,4-萘醌 1b 与富电子烯烃 2a-i 进行自由基环化反应获得了二氢呋喃 3a-j。在这些反应中对具有不同摩尔比的方法 A 和 B 进行了比较研究，我们观察到方法 B（摩尔比 2:1:3）给出了最好的结果。用方法 B 处理 4-羟基香豆素 1a 和富电子烯烃 2a-e 得到 2,3-二氢-4H-呋喃[3,2-c]色烯-4-酮 3a-e，产率为 36-86%。相同条件下，2-羟基-1,4-萘醌1b与共轭烯烃2b和2f-i反应得到2,3-二氢萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮3f-j优良的产量。
• Silver(I)/celite promoted oxidative cycloaddition of 4-hydroxycoumarin to olefins. A facile synthesis of dihydrofurocoumarins and furocoumarins
  作者：Yong Rok Lee、Byung So Kim、Han Cheol Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00762-5

  日期：1998.10

  An efficient synthesis of dihydrofurocoumarins and furocoumarins is achieved from 4-hydroxycoumarins and olefins in the presence of Ag2CO3/Celite in moderate yields. The new method has been applied to the synthesis of the natural cyclobrachycoumarin isolated from Brachyclados megalanthus.

  在Ag 2 CO 3 / Celite存在下，由4-羟基香豆素和烯烃可以高效合成二氢呋喃香豆素和呋喃香豆素。该新方法已应用于合成自Brachyclados megalanthus的天然环水香豆素的合成。
• Oxidative Addition of 4-Hydroxycoumarin to Alkenes. An Expeditious Entry to 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-furo-[3,2-<i>c</i>][1]benzopyran-4-ones¹
  作者：Giovanni Appendino、Giancarlo Cravotto、Giovanni Palmisano、Rita Annunziata

  DOI：10.1080/00397919608003739

  日期：1996.9

  In the presence of one-electron metal oxidants (CAN, MAH), 4-hydroxycoumarin (1) adds to alkenes to give 2,3-dihydro-4H-furo[3,2-c][1]benzopyran-4-ones.