1-Phenyl-3-<2-thiazolin-2-yl>-2-thioharnstoff | 13945-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-3-<2-thiazolin-2-yl>-2-thioharnstoff
• 英文别名: 1-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-3-phenylthiourea
• CAS: 13945-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S₂
• 分子量: 237.349
• InChiKey: GWKKBCUYRXAISW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3-<2-thiazolin-2-yl>-2-thioharnstoff 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-3-phenyl-urea
  参考文献：
  名称：

  Klayman,D.L. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1968, vol. 5, p. 517 - 522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-imino-N-phenylthiazolidinecarbothioamide 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-Phenyl-3-<2-thiazolin-2-yl>-2-thioharnstoff
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 4,5-dihydro-2-thiazolamine with phenyl isothiocyanate and phenyl isocyanate: a reinvestigation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a052

文献信息

• Ring Transformations of Semicyclic 1,3-Dicarbonyl Heteroanalogs; I. Synthesis of Semicyclic<i>N</i>-Acyl- and<i>N</i>-(Aminocarbonyl)amidine Derivatives and Their Ring Transformation to 5-(ω-Aminoalkyl)-1,2,4-triazoles
  作者：Jürgen Liebscher、Michael Pätzel、Yohanes Ferrero Kelboro

  DOI：10.1055/s-1989-27353

  日期：——

  The semicyclic N-(thioacyl)- or N-(aminothiocarbonyl)amidines 11 are readily available through reaction of O-methyllactims 9 or in situ generated lactam acetales 10 with aminothiocarbonyl compounds 7 or with carboxamides or ureas 8 and sulfurization of the resultant semicyclic N-acyl- or N-(aminocarbonyl)amidines 12 with P4S10. The semicyclic N-(thioacyl)- or N-(aminothiocarbonyl)amidines 11 are converted into the S-alkylation products 13. Reaction of 13 with hydrazines gives rise to ring transformation resulting in 5-(ω-aminoalkyl)-1,2,4-triazoles 17. The same products 17 can be obtained by treating semicyclic N-acyl-or N-(aminocarbonyl)amidines 12 first with POCl3 and then with hydrazines. Similarly, reaction of the N-phenyl-N′-(thiazolidin-2-yliden) thiourea (20) with methyl iodide and hydrazine yields 3-(2-mercaptoethylamino) -5-(phenylamino)-1,2,4-triazole (22).

  半环状N-(硫酰基)或N-(氨基硫羰基)酰胺11可以通过O-甲基乳酸亚胺9或原位生成的内酯醇酮10与氨基硫羰基化合物7或与羧酰胺或尿素8反应，随后使用P4S10对生成的半环状N-酰基或N-(氨基羰基)酰胺12进行硫化而得到。半环状N-(硫酰基)或N-(氨基硫羰基)酰胺11被转化为S-烷基化产物13。产物13与肼反应会引起环的转化，生成5-(ω-氨基烷基)-1,2,4-三唑17。同样，首先用POCl3处理半环状N-酰基或N-(氨基羰基)酰胺12，然后再与肼反应，也能得到相同的产物17。类似地，N-苯基-N'-(噻唑烯-2-基)硫脲（20）与碘化甲基和肼的反应生成3-(2-巯基乙基氨基)-5-(苯氨基)-1,2,4-三唑（22）。
• 2-Amino-2-thiazoline—VI
  作者：D.L. Klayman、G.W.A. Milne

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99471-2

  日期：1969.1

  The reaction of 2-amino-2-thiazoline (I) with excess phenylisothiocyanate in acetonitrile solution gives hydrogen sulfide, 1-phenyl-3-(2-thiazolin-2-yl)-2-thiourea (II) and a compound, C17H14N4S2 (III). Hydrolysis of III with cone HCl gave 1-(2-mercaptoethyl)-3-phenyl-2,4,6-trioxohexahydro-s-triazine (IV), aniline hydrochloride and hydrogen sulfide. Dilute hydrochloric acid hydrolysis of III gave one

  2-氨基-2-噻唑啉（I）与过量的异硫氰酸苯酯在乙腈溶液中反应生成硫化氢，1-苯基-3-（2-噻唑啉-2-基）-2-硫脲（II）和化合物C 17 H 14 N 4 S 2（III）。用浓HCl水解III，得到1-（2-巯基乙基）-3-苯基-2,4,6-三氧六氢-s-三嗪（IV），苯胺盐酸盐和硫化氢。III的稀盐酸水解得到一种产物1-（2-巯基乙基）-3-苯基-4-苯基亚氨基-2-硫代氧-6-氧六氢-s-三嗪（VIa）。将该化合物氧化成相应的二硫化物（VII），然后将其硫代羰基替换为羰基，得到VIII。通过比较III的降解产物的NMR光谱，可以将结构指定为2-苯基亚氨基-3-苯基-4-硫代噻唑并[3.2-a]四氢-s-三嗪（IIIa）。
• Klayman,D.L. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1968, vol. 5, p. 517 - 522
  作者：Klayman,D.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 4,5-dihydro-2-thiazolamine with phenyl isothiocyanate and phenyl isocyanate: a reinvestigation
  作者：C. R. Rasmussen、F. J. Villani、M. S. Mutter、E. A. Griffin

  DOI：10.1021/jo00360a052

  日期：1986.5