4,5-Benzofurandiol, 4,5-dihydro-, (4R-cis)- | 141852-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,5-Benzofurandiol, 4,5-dihydro-, (4R-cis)-
• 英文别名: (+)-(4R,5S)-cis-4,5-dihydroxy-4,5-dihydrobenzofuran；(-)-(4S,5R)-cis-4,5-dihydroxy-4,5-dihydrobenzofuran
• CAS: 141852-40-6；141977-89-1
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: GBCCPXUPRDJCPC-SVRRBLITSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃 生成 4,5-Benzofurandiol, 4,5-dihydro-, (4R-cis)- 、 (+)-(4R,5S)-cis-4,5-dihydroxy-4,5-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  阿1个为的对映体过量和绝对构型的确定H-NMR方法顺-dihydrodiol多环芳烃和杂芳烃的代谢物

  摘要：

  恶臭假单胞菌UV4代谢苯并呋喃和2，3-二氢苯并呋喃分别产生顺式-二氢二醇。得自多环芳烃和氮杂芳烃的顺式-二氢二醇的催化加氢反应，然后在顺式-四氢二醇上形成二MTPA酯（同时使用R-和S-MTPA形成）形成了用于测定两种对映体过量的1 H-NMR方法的基础和绝对配置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91907-5

文献信息

• Structures and stereochemical assignments of some novel chiral synthons derived from the biotransformation of 2,3-dihydrobenzofuran and benzofuran by Pseudomonas putida
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Rosemary Boyle、John F. Malone、Jagdeep Chima、Howard Dalton

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80242-6

  日期：1993.6

  ring to yield (4R,5S)-cis-4,5-dihydroxy-4,5-dihydrobenzofuran. Bacterial metabolism of benzofuran was found to occur in the carbocyclic ring to form (6S,7S)-cis-6,7-dihydroxy-6,7-dihydrobenzofuran and its dehydration product, 6-hydroxybenzofuran. Dioxygenase-catalysed cis-dihydrodiol formation in the heterocyclic ring of benzofuran (to give cis-2,3-dihydroxy-2,3-dihydrobenzofuran as a transient intermediate)

  使用恶臭假单胞菌UV4完整细胞代谢2,3-二氢苯并呋喃主要产生（3S）-3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃，然后将其氧化成不稳定的中间体（3S，4R，5S）-3,4 ，5-三羟基-2,3,4,5-四氢苯并呋喃。该顺式，顺式-三醇自发脱水在碳环上生成（3S）-3,5-二羟基2,3-二氢苯并呋喃，在杂环上生成（4R，5S）-顺式-4,5-二羟基-4，5-二氢苯并呋喃。发现苯并呋喃的细菌代谢发生在碳环中，形成（6S，7S）-顺式-6,7-二羟基-6,7-二氢苯并呋喃及其脱水产物6-羟基苯并呋喃。双加氧酶催化的顺式提出了在苯并呋喃的杂环中形成-二氢二醇（以产生顺式-2,3-二羟基-2,3-二氢苯并呋喃作为过渡中间体）来说明（1R）-1,2-二羟基-1-的出现（2'-羟基苯基）乙烷作为苯并呋喃的主要代谢产物。顺式-4,5-二羟基-4,5-二氢苯并呋喃和顺式-6,7-二羟基-6,7-二氢苯并呋喃是潜在有价