3-Methylsulfanylfuran-2-carbaldehyde | 337514-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Methylsulfanylfuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-methylsulfanyl-2-furaldehyde；2-Furancarboxaldehyde, 3-(methylthio)-
• CAS: 337514-13-3
• 化学式: C₆H₆O₂S
• mdl: MFCD18813964
• 分子量: 142.178
• InChiKey: CNSQRMKYOYEHTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylsulfanylfuran-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-[3-(methylsulfanyl)-2-furyl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  糠醛胺和柠康酸酐中的柠康酸的分子内Diels-Alder反应：呋喃环中取代基对区域选择性的影响

  摘要：

  由呋喃环中的取代基和反应条件可以控制N-苄基糠胺和柠康酸酐衍生的糠基柠檬烯二酸酯分子内Diels-Alder（IMDA）反应中的区域选择性。在动力学条件下进行的反应导致在1,3-关系中具有甲基和氨基亚甲基取代基的环加成产物，而在热力学条件下，除3-甲基硫烷基外，该产物重排成更稳定的环加合物，其中取代基位于1 ，2-关系。可以根据边界轨道相互作用和空间考虑因素来解释产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00175-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Bromo-2-furyl)-1,3-dioxolane 、 二甲基二硫 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到3-Methylsulfanylfuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dichotomy in the Ring Opening Reaction of 5-[(2-Furyl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione with Cyclic Secondary Amines

  摘要：

  5-[(2-呋喃基)甲基亚甲基]-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4,6-二酮（1a）与吡咯或六氢吡嗪等量反应生成5-(吡咯基)-（2a）或5-[(六氢-吡嗪-1-基)-2-羟基戊-2,4-二烯-1-亚甲基]-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4,6-二酮（2d）。它们与直溴酸处理后环化形成稳定的5-环戊烯基-4H-1,3-二氧杂环戊烷直溴酸酯（3a，3d）。在相同条件下，1a与吗啡或哌啶反应生成2b，3b和2c，3c的混合物。相应的3-取代呋喃类化合物1b-1e仅产生取代的5-环戊烯基-4H-1,3-二氧杂环戊烷（3e-3i）。在反应中使用过量胺与1a反应意外产生5-(3,5-二芳基-环戊-2-烯-1-亚甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4,6-二酮（9a-9c）和5-[5-六氢吡嗪-1-基-2-(六氢吡嗪-1-基)环戊-1-烯-1-亚甲基]-2,2-二甲基-4-酮-4H-1,3-二氧杂环戊烷-6-醇酯（10）。

  DOI：

  10.1135/cccc20001911

文献信息

• Method for treating patients with neoplasia by administering substituted sulfonyl indenyl acetic and propionic acids and esters thereof
  申请人：——

  公开号：US20020107248A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  Substituted indenyl sulfonyl acetic acids are useful in the treatment of precancerous lesions.

  取代的茚基磺酰乙酸在治疗癌前病变方面是有用的。
• Esters and amides of substituted indenyl acetic acids
  申请人：FGN, INC.

  公开号：EP0485172A2

  公开（公告）日：1992-05-13

  Esters and amides of substituted indenyl acetic acids of the formula : n is an integer of at least 2 ; Q is a deprotonated residue of polymer or macromolecular structure having a molecular weight of at least about 1000 containing at least two primary and/or secondary amino groups and/or hydroxy groups ; R1 is selected from hydrogen, lower alkyl, or haloalkyl ; R2 is selected from hydrogen or alkyl ; R3 and R4 are one or more members each independently chosen from hydrogen, alkyl, acyloxy, alkoxy, nitro, amino, acylamino, alkylamino, diakylamino, dialkylaminoalkyl, sulfamyl, alkythio, mercapto, hydroxy, hydroxyalkyl, alkylsulfonyl, halogen, cyano, carboxyl, carbalkoxy, carbamido, haloalkyl or cycloalkoxy ; and R5 is selected from alkylsulfenyl, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl. are useful in the treatment of colonic polyps.

  式中的取代茚基乙酸的酯和酰胺： n 至少为 2 的整数； Q 是聚合物或大分子结构的去质子化残基，分子量至少约为 1000，含有至少两个伯氨基和/或仲氨基和/或羟基； R1 选自氢、低级烷基或卤代烷基； R2 选自氢或烷基； R3 和 R4 是各自独立选自氢、烷基、酰氧基、烷氧基、硝基、氨基、酰氨基、烷基氨基、二烷基氨基、二烷基氨基烷基、氨基磺酰基、烷硫基、巯基、羟基、羟烷基、烷基磺酰基、卤素、氰基、羧基、羰基烷氧基、氨基甲酰基、卤代烷基或环烷氧基的一个或多个成员；和 R5 选自烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基。
• Substituted indenyl compounds
  申请人：FGN, INC.

  公开号：EP0508586A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  Substituted indenyl sulfonyl acetic acids are seful in the treatment of precancerous lesions.

  取代的茚磺酰基乙酸可用于治疗癌前病变。
• US5401774A
  申请人：——

  公开号：US5401774A

  公开（公告）日：1995-03-28
• US6232312B1
  申请人：——

  公开号：US6232312B1

  公开（公告）日：2001-05-15