carvone 1,2-8,9-dioxide | 466679-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: carvone 1,2-8,9-dioxide
• 英文别名: 1,6;8,9-epoxycarvone
• CAS: 466679-48-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: AAZBSMMZKADBBE-OAEOSPOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 Fe(bpmen)(OTf)2 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到carvone 1,2-8,9-dioxide
  参考文献：
  名称：

  C，CH和CH 2氧化反应中的非血红素铁催化。Fe（bpmen）（OTf）2催化萜类化合物的氧化转化

  摘要：

  在非血液催化剂5a的存在下用过氧化氢氧化萜烯，得到环氧化物的混合物，其组成取决于每种情况下使用的氧化方案。对于萜类烯酮，由于在该系列中存在的双键上的电子密度的逐渐失活，获得的混合物从α-紫罗兰酮23的纯环氧化演变成大马士革28的纯烯丙基氧化。 双环和三环萜类化合物的氧化提供了从环氧化到烯烃降解，亚甲基和亚甲基活化产物的氧化产物。可能最吸引人的结果是由三环醚45合成马格努斯内酯46，收率为88％，转化率为100％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.013

文献信息

• Hydrotalcite catalysis for the synthesis of new chiral building blocks
  作者：Jesus M. Rodilla、Patricia P. Neves、Sofia Pombal、Vicente Rives、Raquel Trujillano、David Díez

  DOI：10.1080/14786419.2015.1075525

  日期：2016.4.2

  The use of hydrotalcites for the synthesis of two chiral building blocks in a simple way is described as a new and green methodology. The synthesis of these compounds implies a regioselective Baeyer-Villiger reaction in a very selective way with ulterior opening and lactonisation. This methodology should be considered green for the use of hydrogen peroxide as the only oxidant and hydrotalcites as the catalyst, and because no residues are produced apart from water. The procedure is very adequate for using in gram scale, in order to increase the value of the obtained compounds. The conditions are excellent and can be applied for nonstable compounds, as they are very mild. The synthesised compounds are magnific starting materials for the synthesis of biologically active or natural compounds. The use of a cheap, commercial and chiral compound as carvone disposable in both enantiomeric forms adds an extra value to this methodology.