11-allyl-3-methoxy-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene | 131723-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 11-allyl-3-methoxy-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene
• 英文别名: ent-17-allyl-3-methoxy-morphinane；ent-17-Allyl-3-methoxy-morphinan
• CAS: 131723-91-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO
• 分子量: 297.44
• InChiKey: VZKPVLVJFYZKIB-HOJAQTOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dextromethorphan hydrobromide 在 三乙烯二胺 、 tri(4-tolyl)aminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 11-allyl-3-methoxy-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  三烷基胺N-CH3基团选择性C-H官能化中的逆热力学氢原子提取

  摘要：

  我们报告了一个简单的一锅法，它提供了 N-甲基-N,N-二烷基胺中 N-CH3 基团的功能化，对 N-CH2R 或 N-CHR2 基团具有高选择性。通过用三芳基胺盐氧化 DABCO 原位制备的自由基阳离子 DABCO+• 从 N-CH3 基团中影响高选择性和逆热力学 CH 提取。产生的中间体在一个锅中与有机金属亲核试剂原位反应，提供新的和高度选择性的 N-CH3 基团同系化。证明了试剂的化学选择性、可扩展性和可回收性，并通过计算和实验结果证实了机制建议。转化的效用在天然产物和药物的后期位点选择性功能化中得到证明，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09690

文献信息

• Hydroxy-morphinane. 7. Mitteilung. (−)-3-Hydroxy-N-allyl-morphinan und verwandte Verbindungen
  作者：J. Hellerbach、A. Grüssner、O. Schnider

  DOI：10.1002/hlca.19560390212

  日期：——

  1-(p-Hydroxybenzyl)-1, 2,3,4,5,6,7,8-octahydro-isoquinoline has been resolved into the optical antipodes, from which any desired optically active 3-hydroxy-morphinan substituted at the nitrogen atom can easily be obtained. The (-)-3-hydroxy-N-allyl-morphinan thus obtained as well as its ethers and ester counteract the effect of opiates and other potent narcotics. Given in adequate small doses they

  1-（对羟基苄基）-1，2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉已拆分成旋光对映体，氮上取代了任何所需的旋光3-羟基吗啡喃原子很容易获得。如此获得的（-）-3-羟基-N-烯丙基吗啡及其醚和酯抵消了鸦片剂和其他有效麻醉剂的作用。给予足够的小剂量，它们能够缓解不良的副作用。