[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-phenylselanyloxan-2-yl] acetate | 120316-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-phenylselanyloxan-2-yl] acetate
• CAS: 120316-50-9
• 化学式: C₃₅H₃₆O₆Se
• 分子量: 631.627
• InChiKey: AESSFSCOUNCQDW-CKQPALCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-phenylselanyloxan-2-yl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 4 A molecular sieve 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selenium-mediated glycosidations: A selective synthesis of β-2-deoxyglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80327-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-phenylselanyloxan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  PEREZ, MICHEL;BEAU, JEAN-MARIE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1988) N 1, C. 75-78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel approach to the construction of hydroxylamino interglycosidic linkages
  作者：Toufik Bamhaoud、Jean-Marc Lancelin、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/c39920001494

  日期：——

  A synthetic approach to hydroxylamino interglycosidic linkages, which relies on a glycosylation at the oxygen of nitrone, produces, after deprotection, the required N-O-glycosidic linkage.

  羟氨基糖苷间键合的合成方法依赖于硝酮氧上的糖基化，在脱保护后产生所需的N - O-糖苷键。
• Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-β-glycosides From Glycal Precursors. 1. Stereochemistry of the Reactions of ?-Glucal Derivatives with Phenylsulfenyl Chloride and Phenylselenenyl Chloride
  作者：W Roush*

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00571-1

  日期：1997.6.30