heptacyclo[9.3.1.12,6.14,8.19,13.01,9.02,8]octadecane | 104716-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: heptacyclo[9.3.1.12,6.14,8.19,13.01,9.02,8]octadecane
• CAS: 104716-40-7
• 化学式: C₁₈H₂₄
• 分子量: 240.389
• InChiKey: JMYULZSBFCIYOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptacyclo[9.3.1.12,6.14,8.19,13.01,9.02,8]octadecane 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到2,9-diiodo-[2]diadamantane
  参考文献：
  名称：

  由环丁烷前体合成新型二烯：2,9-二取代[2]二金刚烷类化合物的入口

  摘要：

  在七环环丁烷2的气相热解（350°C）中，n = 1（降冰金刚烷的[2 + 2]二聚体）两个异构二烯（对称5，n = 1和不对称6a）和还原形成产物[2]二金刚烷（7-H）。计算表明，在350℃的双基中间体（8，Ñ = 1，从C-C键断裂衍生的2，Ñ = 1）产生了5，Ñ = 1。双价基团8，n = 1也可能从5，n中提取烯丙基氢= 1，得到7-H ，并且还异构化5，Ñ = 1，得到二烯6B从图6a可以导致作为Cope重排的更稳定的二烯。在碘存在下，气相热解2（n = 1 ）在150°C时可得到7-H，在150°C时可得到新的化合物2,9-二碘-[2]二金刚烷（7-I 2）。7-I 2可以在室温下通过在CH 2 Cl 2中的2，n = 1的碘化而容易地制备，并以合成上有用的方式提供二烯5，通过在室温下用Na / Hg还原来使n = 1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.102
• 作为产物：
  描述：

  3,7-diiodotricyclo<3.3.1.0^3,7>nonane 、 正丁基锂 、 四氢呋喃 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RENZONI G. E.; YIN TYZE-KUAN; BORDEN W. T., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 22, 7121-7122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation and Reactions of an Octacyclic Hindered Pyramidalized Alkene
  作者：Pelayo Camps、David Lozano、Carla Barbaraci、Merce Font-Bardia、F. Javier Luque、Carolina Estarellas

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00212

  日期：2018.5.18

  Octacyclo[10.6.1.01,10.03,7.04,9.08,19.011,16.013,17]nonadeca-5,8,14-triene (27), a hindered pyramidalized alkene, has been generated from a diiodide precursor. Contrary to the usual behavior of known pyramidalized alkenes, no Diels–Alder adducts were obtained from the present alkene when it was generated by different standard procedures in the presence of different dienes. However, products derived

  八环[10.6.1.0 1,10 .0 3,7 .0 4,9 .0 8,19 .0 11,16 .0 13,17 ] nonadeca-5,8,14-triene（27），受阻金字塔形烯烃是由二碘化物的前体生成的。与已知的金字塔状烯烃的通常行为相反，当通过不同的标准程序在不同的二烯存在下生成本烯烃时，没有从现有的烯烃中获得Diels-Alder加合物。但是，产品的减少量t从这些反应中分离出-BuLi加成，与溶剂的缩合或二聚化，这取决于产生它的条件。当相应的前体二碘化物的混合物与钠汞齐反应时，在此金字塔状烯烃与三环[3.3.1.0 3,7 ] non-3（7）-烯之间未形成[2 + 2]叉积。对通过量子力学计算确定的选定几何和轨道参数的分析表明，与其他多环锥体化烯烃相比，该烯烃的锥体化程度和更高的位阻可解释其特殊的反应性。