3-(2,6-Dichloro-phenyl)-5,7a-dimethyl-3a,7a-dihydro-benzo[d]isoxazole-4,7-dione | 89049-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-Dichloro-phenyl)-5,7a-dimethyl-3a,7a-dihydro-benzo[d]isoxazole-4,7-dione
• 英文别名: 3-(2,6-dichlorophenyl)-5,7a-dimethyl-3aH-1,2-benzoxazole-4,7-dione
• CAS: 89049-32-1
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO₃
• 分子量: 324.163
• InChiKey: NZYLTGJBTZMKKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-对苯醌 、 2,6-二氯苯甲腈 N-氧化物 以 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以77%的产率得到3-(2,6-Dichloro-phenyl)-5,7a-dimethyl-3a,7a-dihydro-benzo[d]isoxazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与烷基和烷基卤代对苯醌的反应

  摘要：

  为了研究醌取代基对加成反应模式的影响，各种芳香腈 N-氧化物，空间稳定的和不稳定的，被允许与几种烷基和烷基卤代对苯醌反应。具有这些取代基的单、二和三取代的醌产生异恶唑啉衍生物，通过将腈氧化物加成到醌的 C=C 键上而形成。2-Chloro-5-和-6-methyl-p-benzoquinones得到两种C=C加合物，一种是在甲基取代侧的C=C上加成，另一种是在氯取代侧的C=C上加成，由于迅速脱氯化氢形成完全共轭的异恶唑并醌和随后的 C=O 加成另一种腈 N-氧化物形成螺二恶唑衍生物，后一种加合物不可分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3457

文献信息

• Unusual Solvent Effect on the Cycloadditions of Aromatic Nitrile<i>N</i>-Oxide with Alkyl Substituted<i>p</i>-Benzoquinones in Ethanol–Water Systems
  作者：Yukihiko Inoue、Koji Araki、Shinsaku Shiraishi

  DOI：10.1246/bcsj.64.3079

  日期：1991.10

  with 2,5-dimethyl-p-benzoquinone (2a) or 2,6-diisopropyl-p-benzoquinone in various solvents at 20°C were determined by spectrophotometric method. The rate of 1 and 2a in ethanol : water=60 : 40 solution was 5.55×102 dm3 mol−1 s−1, which was fourteen folds of that in chloroform (3.9×10−3 dm3 mol−1 s−1). This solvent effect and the low solubility of the cycloadduct in aqueous ethanol were successfully applied

  2,6-二氯苄腈 N-氧化物 (1) 与 2,5-二甲基-对-苯醌 (2a) 或 2,6-二异丙基-对-苯醌的 1,3-偶极环加成反应的二级速率常数各种溶剂在 20°C 下用分光光度法测定。1和2a在乙醇：水=60：40溶液中的比例为5.55×102 dm3 mol-1 s-1，是氯仿中的14倍（3.9×10-3 dm3 mol-1 s-1）。这种溶剂效应和环加合物在乙醇水溶液中的低溶解度被成功地应用于环加合物的合成。
• SHIRAISHI, SHINSAKU;HOLLA, B. SHIVARAMA;IMAMURA, KIYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 11, 3457-3463
  作者：SHIRAISHI, SHINSAKU、HOLLA, B. SHIVARAMA、IMAMURA, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——