| 1606128-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• CAS: 1606128-40-8
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂S₂
• 分子量: 383.495
• InChiKey: MIGDCBGRGDBNAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到ethyl 4-methyl-2,6-diphenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性碳-碳交叉偶联通过二硫键钯催化铜介导的CS切割

  摘要：

  AbstractAn efficient method for carbon‐carbon bond formation is described. The process employs the palladium‐catalyzed copper‐mediated cross‐coupling of diheteroaryl disulfides with arylboronic acids or alkynes to deliver CC coupling products through unreactive CS bond cleavage. The scope of the coupling reactions, including both the disulfides and arylboronic acids or alkynes, are documented.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300776

文献信息

• Chemo-Controlled Cross-Coupling of Di(hetero)aryl Disulfides with Grignard Reagents: CC<i>vs.</i>CS Bond Formation
  作者：Bao-Xin Du、Zheng-Jun Quan、Yu-Xia Da、Zhang Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201400980

  日期：2015.4.13

  A general protocol for the chemoselectivity‐controlled CC and CS coupling reactions of di(hetero)aryl disulfides with Grignard reagents catalyzed by ferrocene and palladium acetate has been developed. Ferrocene favored the formation of CS coupled products at low temperature, whereas CC bond couplings were favored when palladium acetate was used. All the reactions proceeded with excellent chemoselectivity

  已开发了二（杂）芳基二硫化物与二茂铁和乙酸钯催化的格氏试剂的化学选择性控制的CC和CS偶联反应的通用方案。二茂铁有利于在低温下形成CS偶联产物，而当使用乙酸钯时则有利于CC键偶联。在温和的条件下，所有反应均以优异的化学选择性和良好的收率进行，并产生了具有吡啶和嘧啶支架的分子库。