3-(2-acetamido-3,4-dihydroxy-1-phenylhydrazonobutyl)-2(1H)-quinoxalinon | 142940-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-acetamido-3,4-dihydroxy-1-phenylhydrazonobutyl)-2(1H)-quinoxalinon
• CAS: 142940-62-3
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O₄
• 分子量: 395.418
• InChiKey: QJKOLIVXEBWNLZ-KAGNSAGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  139.7
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-acetamido-3,4-dihydroxy-1-phenylhydrazonobutyl)-2(1H)-quinoxalinon 在 sodium hydroxide 、 正丁醇 作用下， 反应 0.75h， 生成 3-(1-Acetamido-1-deoxy-L-glycerol-1-yl)-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-消除过程进行糖苯基eli衍生物的加成和环化反应：制备3-（2-乙酰氨基-1-苯基肼基丁基）-2（1H）-喹喔啉酮和3-（1-乙酰氨基丙基）-吡唑啉[3， 4-b]喹喔啉（flavazole）衍生物

  摘要：

  摘要由3（l-threo -2,3,4-三羟基-1-苯基肼基丁基）-2（1 H）-喹喔啉酮衍生物（1a和1c）和d-赤型非对映异构体（1b和1d）乙酰化分别用1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸，然后用甲醇氨处理产物（1h-1k），得到对映异构体3-（2-乙酰氨基-3,4-二羟基-1-苯基azo唑基丁基）-2-（1 H）-喹喔啉酮衍生物（3a-3d）在C-2'处具有不明的构型，可通过立体选择的亲核性1,4-加成反应瞬时形成的苯偶氮基。将具有游离NH-1基团（例如3a和3b）的喹喔啉酮衍生物脱氢环化，得到相应的乙酰胺基脱氧吡唑并喹喔啉（flavazoles，4a和4b）。可以将喹喔啉衍生物1h-1j的苯基选择性硝化，得到相应的对硝基​​苯基nitro。1f和1g。加热1h得到吡唑基喹喔啉衍生物（2b）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90482-8
• 作为产物：
  描述：

  D-异抗坏血酸 在 吡啶 、 氨 、 乙酸酐 作用下， 反应 94.0h， 生成 3-(2-acetamido-3,4-dihydroxy-1-phenylhydrazonobutyl)-2(1H)-quinoxalinon
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-消除过程进行糖苯基eli衍生物的加成和环化反应：制备3-（2-乙酰氨基-1-苯基肼基丁基）-2（1H）-喹喔啉酮和3-（1-乙酰氨基丙基）-吡唑啉[3， 4-b]喹喔啉（flavazole）衍生物

  摘要：

  摘要由3（l-threo -2,3,4-三羟基-1-苯基肼基丁基）-2（1 H）-喹喔啉酮衍生物（1a和1c）和d-赤型非对映异构体（1b和1d）乙酰化分别用1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸，然后用甲醇氨处理产物（1h-1k），得到对映异构体3-（2-乙酰氨基-3,4-二羟基-1-苯基azo唑基丁基）-2-（1 H）-喹喔啉酮衍生物（3a-3d）在C-2'处具有不明的构型，可通过立体选择的亲核性1,4-加成反应瞬时形成的苯偶氮基。将具有游离NH-1基团（例如3a和3b）的喹喔啉酮衍生物脱氢环化，得到相应的乙酰胺基脱氧吡唑并喹喔啉（flavazoles，4a和4b）。可以将喹喔啉衍生物1h-1j的苯基选择性硝化，得到相应的对硝基​​苯基nitro。1f和1g。加热1h得到吡唑基喹喔啉衍生物（2b）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90482-8