tri-(p-tert-butylphenyl)stibine | 106329-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri-(p-tert-butylphenyl)stibine
• 英文别名: tris(4-tert-butylphenyl)stibane；(t-BuC6H4)3Sb
• CAS: 106329-96-8
• 化学式: C₃₀H₃₉Sb
• 分子量: 521.39
• InChiKey: WYEQMSPITBAMCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-(p-tert-butylphenyl)stibine 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-叔丁基苯硼酸新戊二醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过arylboronates的合成硼诱导的本位与三卤化硼及其在单罐两步金属转移/交叉偶联反应中的应用triarylstibanes的-deantimonation

  摘要：

  三芳基苯乙烯类化合物（1）与三卤化硼（BCl 3和BBr 3）的反应通过利用锑上的所有三个芳基基团提供了芳基硼二卤化物（2）。通过用甲醇和1，3-丙二醇处理，将硼中间体（2）以良好至优异的产率转化为芳基硼酸酯（3）。此外，在H 2 O存在下Pd催化2与有机卤化物（例如1-溴萘和苯甲酰氯）的反应提供了相应的交叉偶联产物，不对称联芳基（4）和酮（5），以中等到良好的产量。通过分子轨道计算确定三芳基苯乙烯类化合物（1）与BCl 3提供2的金属转移的势能面。对取代基对理论计算的反应性的影响的分析表明，环取代基对这些金属转移反应的共振作用的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.04.017
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯基溴化镁 、 三氯化锑 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到tri-(p-tert-butylphenyl)stibine
  参考文献：
  名称：

  通过arylboronates的合成硼诱导的本位与三卤化硼及其在单罐两步金属转移/交叉偶联反应中的应用triarylstibanes的-deantimonation

  摘要：

  三芳基苯乙烯类化合物（1）与三卤化硼（BCl 3和BBr 3）的反应通过利用锑上的所有三个芳基基团提供了芳基硼二卤化物（2）。通过用甲醇和1，3-丙二醇处理，将硼中间体（2）以良好至优异的产率转化为芳基硼酸酯（3）。此外，在H 2 O存在下Pd催化2与有机卤化物（例如1-溴萘和苯甲酰氯）的反应提供了相应的交叉偶联产物，不对称联芳基（4）和酮（5），以中等到良好的产量。通过分子轨道计算确定三芳基苯乙烯类化合物（1）与BCl 3提供2的金属转移的势能面。对取代基对理论计算的反应性的影响的分析表明，环取代基对这些金属转移反应的共振作用的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.04.017

文献信息

• Arylthiols as Highly Chemoselective and Environmentally Benign Radical Reducing Agents
  作者：Shigeru Yamago、Atsushi Matsumoto

  DOI：10.1021/jo801200b

  日期：2008.9.19

  Arylthiols serve as excellent environmentally benign reducing agents for organotellurium, organostibine, and organobismuthine compounds under radical conditions. Both small molecules and macromolecules possessing these heteroatorn groups are reduced under moderate thermal conditions to give near quantitative yields in most cases. The reduction shows high chemoselectivity with respect to the heteroatorn compounds the reactivity decreases in the order alkylbismuthines, alkylstibines, and alkyltellurides, while simple alkyl iodides could not be reduced. Alkyltellurides are selectively reduced in the presence of alkyl iodides even when an excess amount of arylthiol is used. Furthermore, alkylstibines are also selectively reduced in the presence of alkyltellurides. Moreover, the reduction conditions are compatible with the presence of a variety of polar functional groups in the substrates, products, and solvents, which are not tolerant under ionic and metal-catalyzed conditions. Carbon-carbon bond formation is possible with use of the carbon-centered radicals that are generated. The results clearly reveal the synthetic utility of arylthiols in organic synthesis.