3,3'-(1,1'-binaphthyl-8,8'-diylbis(oxy))diphthalonitrile | 1271730-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-(1,1'-binaphthyl-8,8'-diylbis(oxy))diphthalonitrile
• 英文别名: 3,4'-(1,1'-binaphthyl-8,8'-diylbis(oxy))diphthalonitrile
• CAS: 1271730-08-5
• 化学式: C₃₆H₁₈N₄O₂
• 分子量: 538.565
• InChiKey: OTHFJZQNPQLAQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(1,1'-binaphthyl-8,8'-diylbis(oxy))diphthalonitrile 在 zinc diacetate 作用下， 反应 0.17h， 以0.037 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and photophysical properties of peripherally and non-peripherally substituted ball-type Mg(ii) and Zn(ii) phthalocyanines

  摘要：

  新合成的球型Zn(II)和Mg(II)酞菁在外围和非外围位置含有四个1,1'-联萘酚取代基。通过元素分析、UV-vis、FT-IR、1H-NMR和质谱对合成化合物的结构进行了表征。 6-9 的 ΦF 值分别为 0.33、0.08、0.20 和 0.08。 6-9 的 ΦT 值分别为 0.56、0.85、0.64 和 0.88。所有配合物在 DMSO 中都显示出相当大的三线态寿命，τT 值为 710 (6)、170 (7)、1490 (8) 和 380 μs (9)。这些复合物在光动力疗法中具有作为光敏剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c0dt00920b
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二腈 、 1,1'-binaphthalene-8,8'-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 以2.5 g的产率得到3,3'-(1,1'-binaphthyl-8,8'-diylbis(oxy))diphthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and photophysical properties of peripherally and non-peripherally substituted ball-type Mg(ii) and Zn(ii) phthalocyanines

  摘要：

  新合成的球型Zn(II)和Mg(II)酞菁在外围和非外围位置含有四个1,1'-联萘酚取代基。通过元素分析、UV-vis、FT-IR、1H-NMR和质谱对合成化合物的结构进行了表征。 6-9 的 ΦF 值分别为 0.33、0.08、0.20 和 0.08。 6-9 的 ΦT 值分别为 0.56、0.85、0.64 和 0.88。所有配合物在 DMSO 中都显示出相当大的三线态寿命，τT 值为 710 (6)、170 (7)、1490 (8) 和 380 μs (9)。这些复合物在光动力疗法中具有作为光敏剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c0dt00920b

文献信息

• Syntheses, electrochemical and spectroelectrochemical properties of novel ball-type and mononuclear Co(II) phthalocyanines substituted at the peripheral and non-peripheral positions with binaphthol groups
  作者：Mevlüde Canlıca、Irvin Noel Booysen、Tebello Nyokong

  DOI：10.1016/j.poly.2010.11.017

  日期：2011.2

  Mononuclear cobalt phthalocyanine (CoPc) substituted at the non-peripheral Sand peripheral positions 9 with 1,1'-binaphthy1-8,8'-diol and ball-type dinuclear Co2Pc2 substituted at the non-peripheral 10 and peripheral 11 positions with the same substituent are reported. The complexes with 1,1'-binaphthol-bridges were prepared from the corresponding phthalonitriles 4-7. The effects of the position of substituent on spectral, electrochemical and spectroelectrochemical properties of these complexes were also explored. The mononuclear complexes 8 and 9 exhibited one metal reduction, one ring reduction and one ring oxidation. The redox properties of the ball-type complexes 10 and 11 exhibited two reduction processes assigned to [((CoPc-2)-Pc-I)(2)](2-)/[((CoPc-3)-Pc-I)(2)](4-) (I), ((COPc-2)-Pc-II)(2)/[((COPc-2)-Pc-I)(2)](2-) (II) and one oxidation process assigned to [((CoPc-2)-Pc-III)(2)](2+)/(CoPc-2)-Pc-II)(2) (III). The ball-type complexes are much easier to oxidize and more difficult to reduce than the corresponding monomers 8 and 9. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.