4-[(toluene-4-sulfonylamino)methyl]cyclohexanecarboxylic acid | 38697-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(toluene-4-sulfonylamino)methyl]cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: trans-4-p-Toluolsulfonylaminomethylcyclohexancarbonsaeure
• CAS: 38697-79-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: IQPUQDZEJRQLJP-JOCQHMNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(toluene-4-sulfonylamino)methyl]cyclohexanecarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 trans-4-Methylaminomethylcyclohexancarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  抗纤溶酶药物的药物化学研究。4.反式-4-氨基甲基环己烷羧酸的化学修饰及其对抗纤溶酶活性的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00273a011
• 作为产物：
  描述：

  tranexamic acid 、 对甲苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-[(toluene-4-sulfonylamino)methyl]cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  DNA结合和切割，BRCA1基因相互作用，磺胺类过渡金属配合物的抗糖化和抗癌研究

  摘要：

  一系列 4-((4-甲基苯基磺酰胺基)甲基)环己烷羧酸 (NaMSCCA) 过渡金属配合物 [Cu(II)、Zn(II)、Ni(II)、Mn(II) 和 Co(II)]沉淀法合成。通过物理技术、FT-IR光谱、质谱和NMR光谱进行表征。镍 (II) AZ-3和钴 (II) AZ-5配合物的分子结构通过 X 射线衍射技术确定，发现在三斜空间群 P-1 中结晶。围绕中心镍 ( AZ-3 ) 和钴 ( AZ-5 ) 原子的配位几何形状是方形平面双锥体。用序列 d(CGCGAATTCGCG) 2的双链 DNA 进行分子对接DNA 以确定化合物的可能结合模式。然后将这些合成的化合物通过琼脂糖凝胶电泳方法用于进行 DNA 切割活性。在这些化合物中，化合物AZ-1和AZ-2表现出良好的核酸酶活性。通过 PCR 扩增乳腺癌抑制基因 1 (BRCA1) 的 DNA 序列，并通过凝胶电泳和荧光发射光谱进行化合

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10366-5

文献信息

• Synthesis of new thiophene and benzo[b]thiophene hydrazide derivatives as human NPY Y5 antagonists
  作者：Silvia Galiano、Oihana Erviti、Silvia Pérez、Antonio Moreno、Laura Juanenea、Ignacio Aldana、Antonio Monge

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.070

  日期：2004.2

  Neuropeptide Y is one of the most potent appetite stimulating hormones known. Novel thiophene and benzo[b]thiophene hydrazide derivatives were synthetized and evaluated biologically as NPY Y(1) and Y(5) receptor subtype antagonists. They were found to have nanomolar binding affinities for human NPY Y(5) receptor, obtaining the lead compound, trans-N-4-[N'-(thiophene-2-carbonyl)hydrazinocarbonyl]cy

  神经肽Y是已知的最有效的食欲刺激激素之一。合成了新型噻吩和苯并[b]噻吩酰肼衍生物，并将其作为NPY Y（1）和Y（5）受体亚型拮抗剂进行生物学评估。他们发现它们对人NPY Y（5）受体具有纳摩尔结合亲和力，从而获得了先导化合物反式N-4- [N'-（噻吩-2-羰基）肼基羰基]环己基甲基-4-溴苯磺酰胺hY（5）受体的7.70 nM IC（50）。
• Synthesis and description of intermolecular interactions in new sulfonamide derivatives of tranexamic acid
  作者：Muhammad Ashfaq、Muhammad Nadeem Arshad、Muhammad Danish、Abdullah M. Asiri、Sadia Khatoon、Ghulam Mustafa、Pavel N. Zolotarev、Rabia Ayub Butt、Onur Şahin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.09.022

  日期：2016.1

  hydrogen bonding interactions. The molecules are getting connected through O–H⋯O hydrogen bonds to form inversion dimers which are further connected through N–H⋯O interactions. The molecules in which N and O atoms were alkylated showed non-classical interaction and generated centro-symmetric R 2 2 ( 24 ) ring motif. The co-crystallized host and guest molecules are connected to each other via O–H⋯O interactions

  摘要 氨甲环酸（4-氨基甲基-环己烷甲酸）与磺酰氯反应生成结构相关的四种磺酰胺衍生物，采用简单环保的方法来检测它们的三维行为和范德华相互作用。分子以不同的可能性结晶，因为它是/在其 O 和 N 原子烷基化后/与共分子一起。所有分子均在单斜晶系中结晶，空间群为P 2 1 / n 、P 2 1 / c 和P 2 1 / a 。X 射线研究表明，分子通过不同种类的氢键相互作用使自身稳定。分子通过 O-H⋯O 氢键连接形成反转二聚体，通过 N-H⋯O 相互作用进一步连接。N和O原子被烷基化的分子表现出非经典相互作用并产生中心对称的R 2 2 (24)环基序。共结晶的主体和客体分子通过 O-H⋯O 相互作用相互连接以产生不同的环基序。借助 ToposPro 软件，对与所考虑结构中的分子堆积和氢键网络相对应的底层网络的拓扑结构进行了分析。
• Synthesis and evaluation of new hydrazide derivatives as neuropeptide Y Y5 receptor antagonists for the treatment of obesity
  作者：Laura Juanenea、Silvia Galiano、Oihana Erviti、Antonio Moreno、Silvia Pérez、Ignacio Aldana、Antonio Monge

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.023

  日期：2004.9

  NPY is the most potent orexigenic agent known to man, with NPY Y1 and NPY Y5 being the receptor subtypes that are most likely responsible for centrally-mediated NPY-induced feeding responses. Based on the aforementioned, novel hydrazide derivatives were prepared for the purpose of searching new NPY Y5 receptor antagonists. Many of the compounds exhibited nanomolar binding affinity for this receptor, affording trans-N-4-[N'-(3,4-dichlorophenyl)hydrazinocarbonyl]cyclohexylmethyl}-4-fluorobenzenesulfonamide, which showed the best activity (IC50=0.43 nM). (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Galiano, Silvia; Erviti, Oihana; Perez, Silvia, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2005, vol. 55, # 2, p. 81 - 85
  作者：Galiano, Silvia、Erviti, Oihana、Perez, Silvia、Moreno, Antonio、Juanenea, Laura、Aldana, Ignacio、Monge, Antonio

  DOI：——

  日期：——