3-(p-tolyl)-5-vinylisoxazoline | 128125-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-5-vinylisoxazoline
• 英文别名: 5-Ethenyl-3-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 128125-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: NWAHTOGNTHDCRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)-5-vinylisoxazoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到5-(oxiran-2-yl)-3-(p-tolyl)isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化酮肟分子内 O-烯丙基化合成 5-乙烯基-2-异恶唑啉

  摘要：

  已开发出一种通过 Pd 催化的酮肟分子内O-烯丙基化合成 5-乙烯基-2-异恶唑啉的有效方法。该反应涉及 Pd(0) 催化的 π-烯丙基形成，通过离去基团电离或 Pd(II) 催化的烯丙基 C-H 活化，然后是分子内亲核肟氧攻击。这种方法已经通过环氧化、瓦克氧化、交叉复分解、硼氢化-氧化、二羟基化和催化氢化等多种增值产品进行了阐述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01897
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-1-p-tolyl-pent-4-en-1-one oxime 在 磷酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以79%的产率得到3-(p-tolyl)-5-vinylisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Jarrar, Adil A.; Hussein, Ahmad Q.; Madi, Ahmad S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 275 - 278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anionic Domino C<i>-</i>O-Heterocyclization Approach for the Synthesis of 5-Vinyl Isoxazolines
  作者：H. Kumar、Naveed Qazi、Parvinder Singh、Sumira Jan

  DOI：10.1055/s-2007-980346

  日期：2007.6

  5-Vinyl isoxazolines were isolated in high yields through domino nucleophilic addition-anionic C-O-heterocyclization, when allyl organometallics derived from trans-1,4-dihalobutene were reacted with nitrile oxides.

  通过多米诺亲核加成-阴离子C-O杂环化反应，以高产率分离得到了5-乙烯基异恶唑啉，该反应是在将来自反式-1,4-二卤代丁烯的烯丙基有机金属化合物与腈氧化物反应时进行的。
• JARRAR, ADIL A.;HUSSEIN, AHMAD Q.;MADI, AHMAD S., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 275-278
  作者：JARRAR, ADIL A.、HUSSEIN, AHMAD Q.、MADI, AHMAD S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-Vinyl-2-isoxazolines by Palladium-Catalyzed Intramolecular <i>O</i>-Allylation of Ketoximes
  作者：Rodney A. Fernandes、Ashvin J. Gangani、Arpita Panja

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01897

  日期：2021.8.20

  An efficient method for the synthesis of 5-vinyl-2-isoxazolines by Pd-catalyzed intramolecular O-allylation of ketoximes has been developed. The reaction involves Pd(0)-catalyzed π-allyl formation via leaving group ionization or Pd(II)-catalyzed allylic C–H activation followed by intramolecular nucleophilic oxime oxygen attack. This methodology has been elaborated to various value-added products by

  已开发出一种通过 Pd 催化的酮肟分子内O-烯丙基化合成 5-乙烯基-2-异恶唑啉的有效方法。该反应涉及 Pd(0) 催化的 π-烯丙基形成，通过离去基团电离或 Pd(II) 催化的烯丙基 C-H 活化，然后是分子内亲核肟氧攻击。这种方法已经通过环氧化、瓦克氧化、交叉复分解、硼氢化-氧化、二羟基化和催化氢化等多种增值产品进行了阐述。
• Jarrar, Adil A.; Hussein, Ahmad Q.; Madi, Ahmad S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 275 - 278
  作者：Jarrar, Adil A.、Hussein, Ahmad Q.、Madi, Ahmad S.

  DOI：——

  日期：——