3,5-diphenyl-2,5-dihydrofuran-2-one | 5369-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,5-diphenyl-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 3,5-diphenyl-2(5H)-furanone；3,5-diphenylfuran-2(5H)-one；3,5-Diphenyl-5H-furan-2-on；3,5-Diphenyl-2,5-dihydro-furanon-(2)；2,4-Diphenyl-but-2-en-4-olid；3,5-diphenyl-5H-furan-2-one；2,4-diphenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 5369-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: OLSVLXLQMNLSEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-2,5-dihydrofuran-2-one 生成
  参考文献：
  名称：

  呋喃氧基的光物理。荧光和三重态-双重态能量转移

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100266a002
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-2,4-二苯基-丁酸 在 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到3,5-diphenyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-苯基-2(3H)-呋喃酮转化为3(2H)-异噻唑酮衍生物

  摘要：

  摘要 3-芳基-S-苯基-2(3H)-呋喃酮 (la-c) 与苄胺在 100°C 下在没有溶剂的情况下加热后，发生开环并形成相应的 N-苄基酰胺 (3a-c) ）。当后一种化合物（3a-c）在室温下与亚硫酰氯反应时，得到相应的异噻唑酮（4a-c）。在室温下在苯中用氢氧化钠处理异噻唑酮 (4a-c) 会影响脱苯甲酰化，得到相应的 2-苄基-4-芳基-3(2H)-异噻唑酮 (5a-c)。

  DOI：

  10.1080/10426500108040263

文献信息

• Cyclohydrocarbonylation of substituted alkynes and tandem cyclohydrocarbonylation–CO insertion of α-keto alkynes catalyzed by immobilized Co–Rh heterobimetallic nanoparticles
  作者：Kang Hyun Park、So Yeon Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/b416657d

  日期：——

  The use of cobalt–rhodium (Co2Rh2) heterobimetallic nanoparticles in the cyclohydrocarbonylation of substituted alkynes and tandem cyclohydrocarbonylation–CO insertion of α-keto alkynes to give 2(3H)- or 2(5H)-furanones is described.

  在取代炔烃的环氢羰基化反应中，以及通过α-酮炔烃的串联环氢羰基化-CO插入反应生成2(3H)-或2(5H)-呋喃酮的过程中，使用了钴-铑（Co₂Rh₂）异双金属纳米粒子。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Cyclic Dienol Carbonates: Efficient Route to Enantioenriched γ-Butenolides Bearing an All-Carbon α-Quaternary Stereogenic Center
  作者：Jeremy Fournier、Oscar Lozano、Candice Menozzi、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201206368

  日期：2013.1.21

  Allyl dienol carbonates (1) served as substrates for the title reaction to afford the furanones 2 in both high yields and high enantioselectivities. These furanones were eventually converted into valuable building blocks including γ‐tertiary and γ‐quaternary furanones (3) as well as β‐quaternary butyrolactones (4). This method was used as a key step in the total synthesis of (−)‐nephrosteranic acid

  α，β，γ：碳酸烯丙二烯酯（1）作为标题反应的底物，以高收率和高对映选择性同时提供呋喃酮2。这些呋喃酮最终被转化为有价值的结构单元，包括γ-叔和γ-季呋喃酮（3）以及β-季丁内酯（4）。该方法被用作（-）-肾甾酸和（-）-木纤维酸的全合成过程中的关键步骤。
• Reactions of alkyl 4-hydroxybut-2-ynoates with arenes under superelectrophilic activation with triflic acid or HUSY zeolite: Alternative propargylation or allenylation of arenes, and synthesis of furan-2-ones
  作者：Natalia A. Devleshova、Stanislav V. Lozovskiy、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130517

  日期：2019.9

  respectively. Reactions of these species with arenes at C4 lead to products of arene propargylation, alternatively, reactions at C2 result in allenylation of arenes, followed by further transformation into furan-2-ones. Using quantum chemical calculations by the DFT method, it has been shown that the reactivity of such propargyl-allenyl cations is mainly explained by orbital factors. Plausible reaction mechanism

  烷基-4-芳基的反应（或4,4-二芳基）-4-羟基丁-2- ynoates [氩（H或Ar'）（OH）C 4 -C 3 ≡C 2 -CO 2 ALK]与芳烃下三氟甲基磺酸TfOH或HUSY沸石的作用导致形成两种主要化合物：芳基取代的呋喃-2-酮或富电子芳烃的炔丙基化产物。在这些转换键的反应性中间体相应的起始butynoates中，Ar（H或Ar'）（的O，O-双质子形式+ OH 2）C 4 -C 3 ≡C 2 - C（= O + H）（OAlk） ，其脱水会产生介晶的炔丙基-烯丙基阳离子Ar（H或Ar'）（OH）4 C+ -C 3 ≡C 2 -C（= O + H）（OAlk）↔的Ar（H或Ar'）（OH） 4 C = C 3  =  2 Ç + -C（= O + H）（OAlk），在碳C4和C2上分别具有两个亲电中心。这些物质与芳烃在C4的反应会导致芳烃的炔丙基化产物，或者，在C2的反应会
• Tellurium in organic synthesis: synthesis of bioactive butenolides
  作者：Bruno K. Bassora、Carlos E. Da Costa、Rogério A. Gariani、João V. Comasseto、Alcindo A. Dos Santos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.063

  日期：2007.2

  Reduction of (Z)-β-butyltelluro-enones gives the corresponding γ-hydroxy vinylic tellurides with retention of the double bond configuration. Reaction of γ-hydroxy vinylic tellurides with 2 equiv of n-butyllithium produces 1,4-C,O-dianions, which on reaction with carbon dioxide give the corresponding butenolides.

  （Z）-β-丁基碲-烯酮的还原得到相应的具有双键构型的γ-羟基乙烯基碲化物。γ-羟基乙烯基碲化物与2当量的正丁基锂反应生成1,4-C，O-二价阴离子，其在与二氧化碳反应后得到相应的丁烯化物。
• Chemo- and Regioselective Cyclohydrocarbonylation of α-Keto Alkynes Catalyzed by a Zwitterionic Rhodium Complex and Triphenyl Phosphite
  作者：Bernard G. Van den Hoven、Bassam El Ali、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo000230w

  日期：2000.6.1

  alpha-Keto alkynes react with CO and H-2 in the presence of catalytic quantities of the zwitterionic rhodium complex (eta(6)-C6H5BPh3)Rh--(+)(1,5-COD) and triphenyl phosphite affording either the 2-, 2(3H)-, or 2(5H)-furanones in 61-93% yields. The cyclohydrocarbonylation is readily accomplished using substrates containing alkyl, aryl, vinyl, and alkoxy groups at the acetylenic terminal, as well as a variety of primary, secondary, and tertiary alkyl, aryl, and heteroaryl groups connected to the ketone functionality. Structural and electronic properties present in the starting materials mediate the chemo- and regioselectivity of the reaction.