[2-(Me₂NCH₂)C₆H₄]SbCl₂ | 654070-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(Me₂NCH₂)C₆H₄]SbCl₂
• 英文别名: [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]antimony(III) dichloride；SbCl2(2-(dimethylamino)phenyl)；antimony(3+);N,N-dimethyl-1-phenylmethanamine;dichloride
• CAS: 654070-30-1
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂NSb
• 分子量: 326.857
• InChiKey: LVIKGNNLFTXNQG-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.82
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(Me₂NCH₂)C₆H₄]SbCl₂ 以 二氯甲烷-D2 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  锑路易斯酸中初级-次级相互作用中作用的连续和逆转的晶体学证据：羰基活化中的应用

  摘要：

  初级和次级相互作用形成路易斯酸介导催化中底物活化的基础，大多数底​​物活化发生在次级结合位点。我们探索了两个系列的锑阳离子，[(NMe 2 CH 2 C 6 H 4 )(mesityl)Sb] + ( A ) 和 [(NMe 2 C 6 H 4 )(mesityl)Sb] + ( B )，通过配位在 N 供体的反式位置上具有不同亲核性的配体。传入配体的亲核性降低导致A中的初级键反转为次级相互作用，而B中受约束的 N 配位减少了初级和次级键合之间的边界。对羰基烯烃复分解反应和羰基还原的研究表明，当底物活化发生在初级结合位点时，路易斯酸的反应性增加。

  DOI：

  10.1039/d2cc04027a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 、 三氯化锑 在 BuLi 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到[2-(Me₂NCH₂)C₆H₄]SbCl₂
  参考文献：
  名称：

  含2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4-部分的高价有机锑卤化物的固态结构和溶液行为

  摘要：

  高价锑（III）的R型的卤化物2 SBX [X =氯（1），溴（2），I（3）]和RSBX 2 [X = Cl（上4峰），br（5），I（6）制备[R ＝ 2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4 ]。通过1 H和13 C NMR光谱研究了它们的动态溶液行为。化合物2–6的结构由单晶X射线衍射讨论了未决的CH 2 NMe 2臂中N原子的分子内配位程度的趋势。化合物2和3为单体，并显示扭曲的方金字塔形（C，N）2 SbX核。加合物R 2 SbI·HI（3 ·HI）的分子结构表明N个原子之一与锑具有很强的配位作用。第二个悬臂从金属中心扭转开来，其N原子被质子化，从而转化为铵基。分子4-6包含伪三角双锥几何围绕锑原子，与N原子强配位反向卤素原子。在二氯化物4 （聚合物链），二溴化物5和二碘化物6 （中心对称的二聚体）的晶体中发现了通过不对称Sb–X⋯Sb桥[整体扭曲的方形金字塔形（C，N）SbX

  DOI：

  10.1039/b306299f

文献信息

• New chiral organoantimony(iii) compounds containing intramolecular N → Sb interactions – solution behaviour and solid state structures
  作者：Dana Copolovici、Vilma R. Bojan、Ciprian I. Raţ、Anca Silvestru、Hans J. Breunig、Cristian Silvestru

  DOI：10.1039/c003318a

  日期：——

  Hypervalent organoantimony(III) compounds of the type [2-(Me2NCH2)C6H4]PhSbCl (1), [2-(Me2NCH2)C6H4]MesSbBr (7) and [2-(Me2NCH2)C6H4]nAr3−nSb [n = 1, Ar = Ph (4), Mes (9); n = 2, Ar = Ph (5), Mes (10)] were prepared via salt elimination reactions between [2-(Me2NCH2)C6H4]Li and MesMgBr and PhnSbCl3−n, [2-(Me2NCH2)C6H4]SbBr2 or [2-(Me2NCH2)C6H4]nSbCl3−n (n = 1, 2), in appropriate molar ratios. Halogen exchange reactions with aqueous KBr or KI gave [2-(Me2NCH2)C6H4]ArSbX [Ar = Ph, X = Br (2), I (3); Ar = Mes, X = I (8)]. Metathesis reaction between 1 and MesMgBr affords [2-(Me2NCH2)C6H4]PhMesSb (6). Compounds 1–10 were investigated by means of NMR (1H, 13C) in solution and by mass spectrometry. The investigation of the molecular structures of 2–8 by single-crystal X-ray diffraction revealed that the nitrogen atoms of the pendant CH2NMe2 arms are strongly coordinated to the antimony atoms. All compounds exhibit chirality and crystallize as racemic mixtures.

  类型为[2-(Me2NCH2)C6H4]PhSbCl (1)、[2-(Me2NCH2)C6H4]MesSbBr (7)和[2-(Me2NCH2)C6H4]nAr3−nSb [n = 1, Ar = Ph (4), Mes (9); n = 2, Ar = Ph (5), Mes (10)]的高价有机锑(III)化合物通过[2-(Me2NCH2)C6H4]Li与MesMgBr和PhnSbCl3−n、[2-(Me2NCH2)C6H4]SbBr2或[2-(Me2NCH2)C6H4]nSbCl3−n (n = 1, 2)之间的盐消除反应制备而成，反应中使用了适当的摩尔比。与水相KBr或KI的卤素交换反应产生了[2-(Me2NCH2)C6H4]ArSbX [Ar = Ph, X = Br (2), I (3); Ar = Mes, X = I (8)]。化合物1与MesMgBr之间的置换反应生成了[2-(Me2NCH2)C6H4]PhMesSb (6)。化合物1–10通过NMR（1H, 13C）在溶液中和质谱法进行了研究。对化合物2–8的分子结构进行了单晶X射线衍射研究，结果显示，悬挂的CH2NMe2臂的氮原子与锑原子有强的配位作用。所有化合物均表现出手性，并以外消旋混合物的形式结晶。
• Organoantimony(III) and -bismuth(III) hypervalent pseudohalides. An experimental and theoretical study
  作者：Ana Toma、Ciprian I. Raţ、Anca Silvestru、Tobias Rüffer、Heinrich Lang、Michael Mehring

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.06.044

  日期：2013.11

  The reaction between the organopnicogen(III) chlorides R2MCl and RMCl2 [M = Sb, Bi; R = 2-(Me2NCH2)C6H4] and alkali metal pseudohalides in a 1:1 and a 1:2 molar ratio, respectively, resulted in the formation of hypervalent species of type R2MX (M = Sb, X = NCO (1), NCS (2) and SeCN (3), M = Bi, X = NCO (4) and SeCN (5), and RMX2 (M = Sb, X = NCO (6) and NCS (7), M = Bi, X = NCO (8), NCS (9) and SeCN

  有机磷农药氯化物R 2 MCl和RMCl 2之间的反应[M = Sb，Bi; R = 2-（Me 2 NCH 2）C 6 H 4 ]和碱金属假卤化物的摩尔比分别为1：1和1：2，导致形成R 2 MX型高价物质（M = Sb ，X = NCO（1），NCS（2）和SeCN（3），M = Bi，X = NCO（4）和SeCN（5）和RMX 2（M = Sb，X = NCO（6）和NCS （7），M = Bi，X = NCO（8），NCS（9）和SeCN（10）。通过多核NMR（适当时为1 H，13 C，77 Se），IR光谱和质谱法对新物种进行了表征。化合物2 – 5和7的分子结构是通过单晶X射线衍射确定的。在所有五个化合物中，悬臂中的氮原子都参与与金属的分子内配位，因此在2 – 5的情况下会导致扭曲的方形金字塔配位几何形状（12-M-5高价物种）和扭曲的三角锥体配位几何形状如果是7（10-S
• 19-Tungstodiarsenate(III) Functionalized by Organoantimony(III) Groups: Tuning the Structure–Bioactivity Relationship
  作者：Peng Yang、Zhengguo Lin、Gabriela Alfaro-Espinoza、Matthias S. Ullrich、Ciprian I. Raţ、Cristian Silvestru、Ulrich Kortz

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02189

  日期：2016.1.4

  A family of three discrete organoantimony(III)-functionalized heteropolyanions-[Na2-(Me2HN+CH2)C6H4SbIII}AS(2)(III)W(19)O(67)(H2O)](10-) (1), [2-(Me2HN+CH2)C6H4SbIII}(2)(As2W19O67)-W-IIII(H2O)](8-) (2), and [2-(Me2HN+CH2)C6H4SbIII}WO2(H2O)}WO(H2O)}(2)(B-beta-(AsW8O30)-W-III)(B-alpha-(AsW9O33)-W-III)(2)](14-) (3)-have been prepared by one-pot reactions of the 19-tungstodiarsenate(III) precursor [(As2W19O67)-W-IIII(H2O)](14-) with 2-(Me2NCH2)C6H4SbCl2. The three novel polyanions crystallized as the hydrated mixed-alkali salts Cs3KNa6[Na2(Me2HN+CH2)C6H4SbIII}(As2W19O67)-W-IIII(H2O)]center dot 43H(2)O (CsKNa-1), Rb2.5K5.5[2(Me2HN+CH2)C6H4SbIII}(2)(As2W19O67)-W-IIII(H2O)]center dot 18H(2)O center dot Me2NCH2C6H5 (RbK-2), and Rb2.5K11.5[2-(Me2HN+CH2)C6H4SbIII}WO2(H2O)}WO(H2O)(2) (B-beta-(As2W8O30)-W-IIII)(B-alpha-(AsW9O33)-W-III)(2)]center dot 52H(2)O (Rbk-3), respectively. The number of incorporated 2-(Me2HN+CH2)C6H4SbIII} units could be tuned by careful control pseud. Bacillus subtilis of the experimental parameters. Polyanions 1 and 2 possess a dimeric sandwich-type topology, whereas 3 features a trimeric, wheel-shaped structure, representing the largest organoantimony-containing polyanion. All three compounds were fully characterized in the solid state via single-crystal Xray diffraction (XRD), infrared (IR) spectroscopy, and thermogravimetric analysis, and their aqueous solution stability was validated by ultraviolet-visible light (UV-vis) and multinuclear (H-1, C-13, and W-183) nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. Effective inhibition against six different types of bacteria was observed for 1 and 2, and we could extract a structure-bioactivity relationship for these polyanions.