2,2′,3,4′,5,5′,6-heptafluoro-1,1′-biphenyl | 41938-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2′,3,4′,5,5′,6-heptafluoro-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetrafluoro-3-(2,4,5-trifluorophenyl)benzene
• CAS: 41938-49-2
• 化学式: C₁₂H₃F₇
• 分子量: 280.145
• InChiKey: GTXWGWBJXNQXOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2,2′,3,4′,5,5′,6-heptafluoro-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  多氟联苯的合成；推动铃木-宫浦交叉耦合与电子贫乏基板的边界

  摘要：

  多氟联苯是许多不同应用中令人感兴趣且有希望的基材。不幸的是，目前用于合成这些化合物的所有方法仅适用于充满分子的手或仅在非常特殊的情况下。因此，迄今仍无法获得许多这些化合物。在这里，我们报告了合成各种高度氟化联苯的一般策略。在我们的研究中，我们研究了关键参数，例如不同的膦配体以及具有不同氟化度的各种亲核试剂和亲电试剂的影响。这些结果将已经非常通用的Suzuki-Miyaura反应的范围扩展到了电子贫乏产品的合成上，使这些产品更容易获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02267

文献信息

• Synthesizing Highly Fluorinated Oligophenyls via Negishi Coupling of Fluoroarylzinc Pivalates
  作者：Julian Stoesser、Stefan M. Huber、Elric Engelage

  DOI：10.1055/a-1647-6973

  日期：2022.2

  compounds, which are not very stable under reactions conditions and thus need to be used in large excess. Herein, we report an improved general strategy for the synthesis of highly fluorinated biphenyls, terphenyls, and phenyl-substituted terphenyls using organozinc pivalates. The influence of several parameters was investigated: (1) in a series of monodentate phosphine ligands, X-Phos showed the best performance;

  先前建立的使用 Suzuki-Miyaura 协议合成高度氟化联苯的通用合成方法需要使用有机硼化合物，这些化合物在反应条件下不是很稳定，因此需要大量使用。在此，我们报告了使用有机锌新戊酸酯合成高度氟化的联苯、三联苯和苯基取代的三联苯的改进一般策略。研究了几个参数的影响：（1）在一系列单齿膦配体中，X-Phos表现出最好的性能；(2)位阻较小或氟取代量较低的底物获得较高的产率；(3) 由于碘化底物在反应过程中分解，溴化亲电试剂被发现是优越的。所提出的协议是可扩展的、通用的、并使用常用和市售的膦配体 (X-Phos) 和钯源 (Pd2dba3)。此外，三联苯合成不需要过量的亲核试剂，制备苯基取代的三联苯只需要略微过量。