2-diazo-1-(4-nitrophenyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone | 61820-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diazo-1-(4-nitrophenyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone
• 英文别名: 2-diazonio-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-(4-nitrophenyl)ethenolate
• CAS: 61820-99-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₅S
• 分子量: 345.335
• InChiKey: ZCYUKLCCCTYIQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  130.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1-(4-nitrophenyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone 在 水 、 copper diacetate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以49%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 2-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Copper Acetate Mediated α-Oxysulfonylation of α-Diazo β-Ketosulfones

  摘要：

  在潮湿的硝基甲烷中，通过乙酸铜介导的α-氧磺化反应，可以将α-重氮基β-酮磺酮转化为α-氧磺基β-酮磺酮。研究了不同铜盐的使用，以开发简便高效的转化方法。本文提出了一个可能的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588162
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-diazo-1-(4-nitrophenyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜与卤化铵介导的α-重氮β-酮砜的α-单卤代反应

  摘要：

  摘要 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。 三氟甲磺酸铜介导的α-重氮β-酮砜与卤化铵的α-单卤化作用提供了相应的α-卤代β-酮砜。为了实现这种便捷而有效的转换，研究了不同的金属三氟甲磺酸盐。提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589479

文献信息

• Facile One-Pot Access to α-Diazo-β-ketosulfones from Sulfonyl Chlorides and α-Haloketones
  作者：Mikhail Krasavin、Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Olga Bakulina

  DOI：10.1055/s-0040-1707525

  日期：2020.8

  approach to the preparation of α-diazo-β-ketosulfones from sulfonyl chlorides is described. It involves the conversion of the sulfonyl chloride to sodium sulfinate, alkylation of the latter with α-haloketones followed by diazo transfer using the ‘sulfonyl-azide-free’ (‘SAFE’) protocol in aqueous medium. The simple and expedient method relies on readily available starting materials and provides facile

  描述了一种从磺酰氯制备α-重氮-β-酮砜的方便的一锅法。它包括将磺酰氯转化为亚磺酸钠，将后者用α-卤代烷烷基化，然后在水性介质中使用“无磺酰叠氮化物”（'SAFE'）方案进行重氮转移。简单方便的方法依赖于容易获得的起始原料，并且可以轻松获得用于有机合成的各种有价值的重氮试剂。
• Regioselective Ring Expansion of 3-Ylideneoxindoles with Tosyldiazomethane (TsDAM): A Metal-Free and Greener Approach for the Synthesis of Pyrazolo-[1,5-<i>c</i>]quinazolines
  作者：Gopathi Ramu、Yellaiah Tangella、Srinivas Ambala、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00078

  日期：2020.4.17

  An efficient, metal-free approach to access pyrazolo-[1,5-c]quinazolines with 3-ylideneoxindoles and tosyldiazomethane (TsDAM) under mild aqueous reaction conditions has been developed and the solvent involvement in the present reaction has also been explored for the first time. This greener approach involves 1,3-dipolar cycloaddition, regioselective ring expansion, followed by the elimination of tosyl

  在温和的水性反应条件下，开发了一种高效，无金属的方法，可与3-亚硝基氧吲哚和甲苯磺酰重氮甲烷（TsDAM）接触吡唑并-[1,5- c ]喹唑啉，并探索了该反应中涉及的溶剂。第一次。这种更环保的方法涉及1，3-偶极环加成，区域选择性环扩环，然后在一次操作中用含水碱消除甲苯磺酰基，并且可以高纯度分离产物，而无需柱色谱分离。该方法还与多种官能团兼容，在水中提供了良好或优异的收率，从而减少了制药行业对环境的影响。
• A facile and metal-free domino reaction of TsDAM and 2-alkenylarylaldehyde: An easy access to 8-hydroxy-2,8-dihydro indeno [2,1-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Gopathi Ramu、Bheeshma Geetanjali Kodiripaka、Kalakonda Raga Chaitanya、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/d1ob00262g

  日期：——

  An efficient straightforward metal free domino approach was developed for the synthesis of various 8-hydroxy-2,8-dihydroindeno[2,1-c]pyrazoles via [3 + 2] cycloaddition of substituted alkenes and TsDAM (TosylDiAzoMethane). The salient features of this protocol include high efficiency, mild reaction conditions, greener solvent, metal-free reaction, scalability and broad substrate scope along with high

  开发了一种有效的直接无金属多米诺骨牌方法，用于通过取代烯烃和 TsDAM（TosylDiAzoMethane）的 [3 + 2] 环加成合成各种 8-羟基-2,8-二氢茚并[2,1- c ]吡唑。该协议的显着特点包括高效、温和的反应条件、更环保的溶剂、无金属反应、可扩展性和广泛的底物范围以及高区域选择性和产量。
• Catalyst-Free Synthesis of Diastereomerically Pure 3-Sulfonyl­azetidin-2-ones via Microwave-Assisted Tandem Wolff Rearrangement–Staudinger Cycloaddition
  作者：Mikhail Krasavin、Judith Synofzik、Olga Bakulina、Olga Balabas、Dmitry Dar’in

  DOI：10.1055/s-0040-1707193

  日期：——

  Abstract A wide range of α-diazo-β-ketosulfones have been applied to thermally promoted tandem Wolff rearrangement – Staudinger [2+2] cycloaddition with imines to give polysubstituted β-lactam sulfones. Dia­stereomerically pure syn-diastereomers were obtained in good yields and the relative stereochemistry was confirmed by single-crystal X-ray crystallography. These findings significantly expand the

  摘要 广泛的α-重氮-β-酮砜已用于热促进串联式Wolff重排– Staudinger [2 + 2]与亚胺的环加成反应，得到多取代的β-内酰胺砜。以高收率获得非对映体纯的顺-非对映异构体，并且通过单晶X射线晶体学证实了相对立体化学。与先前报道的实质性限制相比，这些发现大大扩展了这种转变的范围。而且，这种方法能够灵活地探索特权β-内酰胺核周围的新取代模式，以进行药物设计和优化。
• Cu(II)-catalyzed synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles
  作者：S. Prashanth、D.R. Adarsh、Rajashaker Bantu、Balasubramanian Sridhar、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154252

  日期：2022.12

  for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles has been developed from the direct coupling of α-diazoketones with aryl or alkyl nitriles. The reaction proceeds through the formation of nitrilium ion by the nucleophic addition of nitrile onto diazo functionality followed by an intramolecular trapping of nitrilium ion by keto group. Both aryl, and alkyl nitriles underwent smooth cyclocondensation

  通过将 α-重氮酮与芳基或烷基腈直接偶联，开发了一种铜催化的简单有效的 2,4,5-三取代恶唑合成方案。通过将腈亲核加成到重氮官能团上，然后通过酮基在分子内捕获腈离子，反应通过形成腈离子进行。芳基腈和烷基腈均与重氮化合物顺利环化缩合，以优异的收率得到三取代的恶唑。