3-iodo-9H-fluorene | 123348-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-iodo-9H-fluorene
• 英文别名: 3-iodofluorene；2-iodofluorene；2-Iod-fluoren
• CAS: 123348-26-5
• 化学式: C₁₃H₉I
• 分子量: 292.119
• InChiKey: BCVNYRBCMXICQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-9H-fluorene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 联硼酸频那醇酯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-4-(bromo(9H-fluoren-3-yl)methylene)-3,3-difluoro-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔醇自由基加成合成二氟杂环化合物

  摘要：

  通过铜催化的炔醇与溴二氟乙酸乙酯的自由基加成反应，开发了一种合成含氟杂环化合物的简便方法。该策略涉及乙炔醇和溴二氟乙酸乙酯的铜催化自由基加成和分子内酯交换。该方法具有原料易得、立体化学选择性好、操作简单等特点。更重要的是，通过该方法可以获得有价值的四取代E-构型烯烃和各种乙烯基C-Br键以及含二氟亚甲基的功能化杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00968

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification of aryl halides with thioethers and thioesters
  作者：Yahui Li、Gao Bao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c9sc05532k

  日期：——

  Functional group transfer reactions are an important synthetic tool in modern organic synthesis. Herein, we developed a new palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification reaction of aryl halides with thioethers and thioesters. The synthetic utility and practicality of this catalytic protocol are demonstrated in a wide range of successful transformations (>70 examples). This catalytic protocol

  官能团转移反应是现代有机合成中重要的合成工具。本文中，我们开发了一种新的钯催化的芳基卤化物与硫醚和硫酯的分子间反硫醚化反应。该催化方案的合成实用性和实用性已在许多成功的转化中得到证明（> 70个例子）。该催化方案也适用于羰基化偶联方法，并且已经实现了芳基卤化物的羰基化甲基硫代酯化的第一个实例。值得注意的是，这项工作还提供了一种使用天然产物（例如蛋氨酸和硒代蛋氨酸）作为官能团来源的方法。
• Preparation of Polyfunctionalized Aromatic Nitriles from Aryl Oxazolines
  作者：A. Hess、H. C. Guelen、N. Alandini、A. Mourati、Y. C. Guersoy、P. Knochel

  DOI：10.1002/chem.202103700

  日期：2022.1.3

  Aryl nitriles from oxazolines: We report a new method for for preparing highly functionalized tri-, tetra- and penta-substituted aromatic nitriles by using two successive magnesiations with sBu2Mg in toluene followed by trapping reactions with a broad range of electrophiles followed by an efficient conversion of the oxazolyl-directing group to a nitrile function by using oxalyl chloride and catalytic

  来自恶唑啉的芳基腈：我们报道了一种制备高官能化三、四和五取代芳香腈的新方法，该方法通过在甲苯中使用s Bu 2 Mg 进行两次连续的镁化，然后与多种亲电子试剂发生捕获反应，然后使用草酰氯和催化量的 DMF（50 °C，4 小时）将恶唑基导向基团有效转化为腈官能团。
• C(sp³)–H Monoarylation of Methanol Enabled by a Bidentate Auxiliary
  作者：Quan Gou、Binfang Yuan、Man Ran、Jian Ren、Ming-zhong Zhang、Xiaoping Tan、Tengrui Yuan、Xing Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03786

  日期：2021.1.1

  With the assistance of a practical directing group (COAQ), the first catalytic protocol for the palladium-catalyzed C(sp3)–H monoarylation of methanol has been developed, offering an invaluable synthesis means to establish extensive derivatives of crucial arylmethanol functional fragments. Furthermore, the gram-scale reaction, broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and even

  在一个实用的指导小组（COAQ）的帮助下，开发了甲醇催化钯催化的C（sp 3）-H单芳基化的第一个催化方案，为建立关键的芳基甲醇功能片段的广泛衍生物提供了宝贵的合成手段。此外，克级反应，广泛的底物范围，出色的官能团相容性，甚至药物的实际合成，都进一步证明了该策略的有效性。
• Metal-Free <i>ortho</i>-Selective C–H Borylation of 2-Phenylthiopyridines Using BBr₃
  作者：Gaorong Wu、Binghan Pang、Yangyang Wang、Li Yan、Lu Chen、Tao Ma、Yafei Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00520

  日期：2021.4.16

  2-phenylthiopyridines using BBr3 as the boron source under metal-free conditions has been reported. The reaction exhibited site exclusivity, and the synthesized aryl boronates were freely converted to various useful intermediates. Thus, this facile method would be beneficial to synthesize structurally diversified phenylthioethers derivatives and other materials containing boron-nitrogen coordination.

  已经报道了一种在无金属条件下使用BBr 3作为硼源对2-苯基硫代吡啶进行邻位C-H硼化的新途径。该反应表现出位点排他性，并且合成的硼酸芳基酯被自由地转化成各种有用的中间体。因此，这种简便的方法将有利于合成结构上多样化的苯硫醚衍生物和其他含有硼-氮配位的材料。
• Catalytic Cyanation Using CO2 and NH3
  作者：Hua Wang、Yanan Dong、Chaonan Zheng、Christian A. Sandoval、Xue Wang、Mohamed Makha、Yuehui Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.09.009

  日期：2018.12

  Selective cyanation of aryl halides was achieved with CO2 and NH3 as the only sources of carbon and nitrogen, respectively. In the presence of Cu catalysts under low pressure (3 atm), a variety of aromatic iodides and bromides were transformed to the desired nitrile products without the use of toxic metal cyanides. Notably, olefins, esters, amides, alcohols, and amino groups were tolerated. Mechanistic

  分别使用CO 2和NH 3作为唯一的碳和氮源，实现了芳基卤化物的选择性氰化。在低压（3个大气压）下存在铜催化剂的情况下，无需使用有毒的金属氰化物，即可将各种芳族碘化物和溴化物转化为所需的腈产品。值得注意的是，可以容忍烯烃，酯，酰胺，醇和氨基。机理研究表明，涉及异氰酸酯中间体的Cu（III）-芳基插入。通过这种方法可以方便地从相应的同位素标记的CO 2和NH 3中获得[ 13 C，15 N]标记的腈。