2-furaldehyde tosylhydrazone | 888071-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-furaldehyde tosylhydrazone
• 英文别名: N'-(Furan-3-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N-[(E)-furan-2-ylmethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 888071-54-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 264.305
• InChiKey: QHAQHUCZLYGDLT-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furaldehyde tosylhydrazone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到(E)-N-(furan-2-ylmethyl)-N'-(furan-2-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-Alkylation of tosylhydrazones via a metal-free reductive coupling procedure

  摘要：

  A simple metal-free route for the N-alkylation of tosylhydrazones is described via the NaOMe-promoted reductive coupling of tosylhydrazones under mild conditions. A wide variety of N-alkylated tosylhydrazones were obtained in moderate to good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.124
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 对甲苯磺酰肼 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-furaldehyde tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  N-烯基吡唑和Chromenopyrazole的区域和立体选择性合成的直接途径

  摘要：

  开发了一种高度区域选择性和立体选择性的方法，通过在纯净条件下，在La（OTf）3存在下，N-甲苯磺酰and和水杨基N-甲苯磺酰with与炔烃反应，制备N-烯基吡唑和苯并吡唑。发现本研究对于通过C–C，C–N和C–O键形成反应直接接触N-烯基吡唑和色吡唑是有效而便捷的。通过X射线分析确认了N-烯基吡唑化合物5c的结构归属。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02421

文献信息

• A New Protocol for the In Situ Generation of Aromatic, Heteroaromatic, and Unsaturated Diazo Compounds and Its Application in Catalytic and Asymmetric Epoxidation of Carbonyl Compounds. Extensive Studies To Map Out Scope and Limitations, and Rationalization of Diastereo- and Enantioselectivities
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma Alonso、Imhyuck Bae、George Hynd、Kevin M. Lydon、Matthew J. Palmer、Mamta Patel、Marina Porcelloni、Jeffery Richardson、Rachel A. Stenson、John R. Studley、Jean-Luc Vasse、Caroline L. Winn

  DOI：10.1021/ja034606+

  日期：2003.9.1

  a general process for the in situ generation of diazo compounds from tosylhydrazone sodium salts has been established and applied in sulfur-ylide mediated epoxidation reactions. The chiral, camphor-derived, [2.2.1] bicyclic sulfide 7 was employed (at 5-20 mol % loading) to render the above processes asymmetric with a range of carbonyl compounds and tosylhydrazone sodium salts. Benzaldehyde tosylhydrazone

  已经制备了多种衍生自苯甲醛的金属化甲苯磺酰腙盐，并在四氢噻吩 (THT) (20 mol %) 和 Rh(2)(OAc)(4) (1 mol %) 存在下与苯甲醛反应，得到二氧化二苯乙烯. 在所测试的锂盐、钠盐和钾盐中，发现钠盐的产率和选择性最高。该研究扩展到各种芳香族、杂芳香族、脂肪族、α、β-不饱和和乙炔醛以及酮。总的来说，观察到具有中等至非常高的非对映选择性的环氧化物的高产率。还使用相同的方案在与苯甲醛的反应中检查了衍生自芳香族、杂芳香族和 α,β-不饱和醛的范围广泛的甲苯磺酰腙盐，再次，在大多数情况下观察到良好的产率和高的非对映选择性。因此，已经建立了从甲苯磺酰腙钠盐原位生成重氮化合物的一般方法，并将其应用于硫-叶立德介导的环氧化反应。使用手性、樟脑衍生的 [2.2.1] 双环硫化物 7（以 5-20 mol% 负载量）使上述过程与一系列羰基化合物和甲苯磺酰腙钠盐不对称。苯甲醛甲苯磺酰腙钠盐提供
• Hypervalent iodine (III)-mediated oxidation of aryl sulfonylhydrazones: A facile synthesis of N-aroyl-N′-acyl arylsulfonylhydrazides
  作者：E. Ramakrishna、Kapil Dev、Saransh Wales Maurya、Ibadur Rahman Siddiqui、Rakesh Maurya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.085

  日期：2017.2

  We have developed a novel and efficient method for the oxidation of aryl sulfonylhydrazones to N-aroyl-N′-acyl arylsulfonylhydrazides, using hypervalent iodine (III) reagent in good yields at room temperature.

  我们已经开发出一种新颖且有效的方法，用于在室温下以高收率使用高价碘（III）试剂将芳基磺酰hydr氧化为N-芳酰基-N'-酰基芳基磺酰肼。
• Direct Conversion of Tosylhydrazones to tert-Butyl Ethers under Bamford-Stevens Reaction Conditions
  作者：S. Chandrasekhar、G. Rajaiah、L. Chandraiah、D. Narsimha Swamy

  DOI：10.1055/s-2001-18083

  日期：——

  A new method for the preparation of tert-butyl ethers is described starting from aryl aldehyde and ketone tosylhydrazones under Bamford-Stevens reaction conditions (t-BuOK/t-BuOH).

  描述了一种在 Bamford-Stevens 反应条件 (t-BuOK/t-BuOH) 下从芳基醛和酮甲苯磺酰腙开始制备叔丁基醚的新方法。
• RUBBER COMPOSITION AND PNEUMATIC TIRES
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP0909788A1

  公开（公告）日：1999-04-21

  A rubber composition prepared by compounding 0.05 to 20 parts by weight of at least one selected from substituted hydrazide compounds represented by the following Formulas (I) to (IV) per 100 parts by weight of a rubber component comprising at least one rubber selected from the group consisting of natural rubber and synthetic rubber, and a pneumatic tire using the same: wherein A represents one selected from the group consisting of an aromatic group which may have a substituent, a hydantoin ring which may have a substituent, and a saturated or unsaturated linear hydrocarbon having 1 to 18 carbon atoms; Y represents hydrogen, an amino group, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aromatic group, a pyridyl group or hydrazino group; and R1 to R11 each represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a cycloalkyl group or an aromatic group.

  一种橡胶组合物，其制备方法是每 100 重量份由至少一种选自天然橡胶和合成橡胶组的橡胶组成的橡胶组分中混入 0.05 至 20 重量份的至少一种选自下式(I)至(IV)所代表的取代酰肼化合物，以及使用该组合物的充气轮胎： 其中 A 代表选自芳香基团（可具有取代基）、海因环（可具有取代基）和具有 1 至 18 个碳原子的饱和或不饱和线性烃；Y 代表氢、氨基、具有 1 至 18 个碳原子的烷基、环烷基、烯基、芳香基、吡啶基或肼基；R1 至 R11 分别代表氢、具有 1 至 18 个碳原子的烷基、环烷基或芳香基。
• Rubber composition and pneumatic tire
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP1420044A2

  公开（公告）日：2004-05-19

  A hydrazone derivative represented by Formula (V):         ZC(=O)NHN=C(CH3) (CH2CH(CH3)2)     (V) wherein Z represents 3-hydroxy-2-naphthyl, 1-hydroxy-2-naphthyl, 2-hydroxyphenyl or 2,6-dihydroxyphenyl group.

  式 (V) 所代表的腙衍生物： ZC(=O)NHN=C(CH3) (CH2CH( )2) (V) 其中 Z 代表 3-羟基-2-萘基、1-羟基-2-萘基、2-羟基苯基或 2,6-二羟基苯基。