4,4'-((2S,5S)-tetrahydrofuran-2,5-diyl)bis(2-methoxyphenol) | 1190630-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,4'-((2S,5S)-tetrahydrofuran-2,5-diyl)bis(2-methoxyphenol)
• CAS: 1190630-26-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: FCGQMXNSVYFBFA-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl-4-methylbenzenesulfonate 、 4,4'-((2S,5S)-tetrahydrofuran-2,5-diyl)bis(2-methoxyphenol) 在 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,2'R)-2,2'-((((2S,5S)-tetrahydrofuran-2,5-diyl)bis(2-methoxy-4,1-phenylene))bis(oxy))bis(1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANASSANTIN COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] COMPOSÉS DE MANASSANTIN ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION

  摘要：

  提供了manassantin化合物和使用该化合物的方法。提供了治疗疾病的方法，该方法包括给予符合公式I的化合物。另外提供了包含符合公式I的化合物的药物组合物。还提供了在细胞中抑制HIF-1的方法，该方法包括给予细胞符合公式I的化合物。

  公开号：

  WO2010059858A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4,4'-((2S,5S)-tetrahydrofuran-2,5-diyl)bis(2-methoxyphenol)
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Manassantin A Tetrahydrofuran Core Region Analogues and Cooperative Therapeutic Effects with EGFR Inhibition

  摘要：

  Tumors adapt to hypoxia by regulating angiogenesis, metastatic potential, and metabolism. These adaptations mediated by hypoxia-inducible factor 1 (HIF-1) make tumors more aggressive and resistant to chemotherapy and radiation. Therefore, HIF-1 is a validated therapeutic target for cancer. In order to develop new HIF-1 inhibitors for cancer chemotherapy by harnessing the potential of the natural product manassantin A, we synthesized and evaluated manassantin A analogues with modifications in the tetrahydrofuran core region of manassantin A. Our structure-activity relationship study indicated that the alpha,alpha'-trans-configuration of the central ring of manassantin A is critical to HIF-1 inhibition. We also demonstrated that a combination of manassantin A with an epidermal growth factor receptor inhibitor shows cooperative antitumor activity (similar to 80% inhibition for combination vs similar to 30% inhibition for monotherapy). Our findings will provide important frameworks for the future therapeutic development of manassantin A-derived chemotherapeutic agents.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00151

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Enriched Dimers of Vinylphenols by Tandem Action of Laccases and Lipases
  作者：Paolo Gavezzotti、Cristina Navarra、Stefania Caufin、Bruno Danieli、Pietro Magrone、Daniela Monti、Sergio Riva

  DOI：10.1002/adsc.201100413

  日期：2011.9

  The tandem use of laccases and lipases has been exploited for the simple preparative synthesis of enantiomerically enriched dimeric phenols. Laccase‐catalyzed oxidation of isoeugenol (1) and vinylguaiacol (7) in biphasic systems gave as main products the racemic compounds 6 and 8, possessing structures similar to the β‐5 dimers found in lignin. The synthesis of enantiomerically enriched 6 and 8 could

  漆酶和脂肪酶的串联使用已被用于对映异构体富集的二聚酚的简单制备合成。在双相体系中，漆酶催化的异丁香酚（1）和乙烯基愈创木酚（7）的氧化产生了主要产物外消旋化合物6和8，其结构类似于木质素中的β-5二聚体。对映体富集的6和8的合成可以通过在有机溶剂中通过商业制备脂肪酶来催化的醇解反应来实现。虽然E值很低（由于可以区分“远程”立体中心），被测脂肪酶的对映体互补行为使得目标化合物的ee分离率高达90％。值得注意的是，这些结果是在不使用自然界进化的所谓“分散”蛋白来指导体内苯酚的对映选择性偶联的情况下，利用市售酶体外获得的。