2-(4-methyl-benzyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione | 27277-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methyl-benzyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
• 英文别名: 2-[(4-Methylphenyl)methyl]-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 27277-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: CGWIWMGEXDSFDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl-benzyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,4-bis(4-methylbenzyl)-6-undecyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  二酰基过氧化物中的烷基自由基：N-杂芳族化合物的无金属/碱/添加剂光催化烷基化

  摘要：

  烷基二酰基过氧化物被证明是可见光诱导的 4CzIPN 催化的N-杂芳烃直接 C-H 烷基化的有效烷基化试剂。利用这种不含金属/碱/添加剂的光催化系统，57个烷基化N-杂芳族化合物支架的例子包括1,2,4-三嗪-3,5(2 H ,4 H )-二酮（即氮尿嘧啶）、喹喔啉-成功合成了2(1 H )-酮、2 H-苯并[ b ][1,4]恶嗪-2-酮和喹喔啉。

  DOI：

  10.1039/d3gc02545d
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂脲嘧啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-methyl-benzyl)-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二酰基过氧化物中的烷基自由基：N-杂芳族化合物的无金属/碱/添加剂光催化烷基化

  摘要：

  烷基二酰基过氧化物被证明是可见光诱导的 4CzIPN 催化的N-杂芳烃直接 C-H 烷基化的有效烷基化试剂。利用这种不含金属/碱/添加剂的光催化系统，57个烷基化N-杂芳族化合物支架的例子包括1,2,4-三嗪-3,5(2 H ,4 H )-二酮（即氮尿嘧啶）、喹喔啉-成功合成了2(1 H )-酮、2 H-苯并[ b ][1,4]恶嗪-2-酮和喹喔啉。

  DOI：

  10.1039/d3gc02545d

文献信息

• Minisci‐Type Carbamoylation of Azauracils with Oxamic Acids
  作者：Changduo Pan、Dongdong Chen、Miao Zeng、Haoyang Tian、Jin‐Tao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202301177

  日期：2024.2.19

  A Minisci‐type carbamoylation of azauracils was developed to afford 6‐carbamoyl azauracils in yields up to 94 %. In this transformation, oxamic acids were employed as the carbamoyl radical sources under metal‐free conditions. It features high atom economy, good functional group compatibility and convenient operation.

  摘要 研究人员开发了一种偶氮嘧啶的迷你型氨基甲酰化技术，可获得 6-氨基甲酰偶氮嘧啶，收率高达 94%。在这一转化过程中，氨基甲酰基来源是在无金属条件下使用的草酸。它具有原子经济性高、官能团兼容性好和操作方便等特点。
• Visible‐Light Promoted Minisci–Type Cyanoalkylation of Azauracils via C−C Bond Cleavage
  作者：Chengli Xiang、Sheng Yu、Haiyang Fei、Changduo Pan、Jin‐Tao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202400245

  日期：2024.6.10

  A photo‐induced Minisci–type cyanoalkylation of azauracils was developed under metal‐free and base‐free conditions. Readily available cyclobutanone oxime esters were used as the cyanoalkylating reagents via C−C bond cleavage to generate the γ‐cyanoalkyl azauracil derivatives in good to moderate yields. The introduced cyano group can be easily converted into many other functional groups, thus makes current protocol more practical.