2,3,4,5-tetrafluoro-2'-methoxybiphenyl | 1382599-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrafluoro-2'-methoxybiphenyl
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrafluoro-5-(2-methoxyphenyl)benzene；1,2,3,4-tetrafluoro-5-(2-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 1382599-88-3
• 化学式: C₁₃H₈F₄O
• 分子量: 256.2
• InChiKey: NYSWKMNNGSNXFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 、 2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 Bis(2-diphenylphosphanylphenyl)methanol 、 ZnCl2*TMEDA 、 Ni(acac)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到2,3,4,5-tetrafluoro-2'-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  烷氧基二膦配体的镍催化多氟芳烃与有机锌试剂的单取代

  摘要：

  带有醇盐基团的新的二膦（POP）配体使我们能够合成部分氟化的芳烃。在POP存在下，多氟芳烃与有机锌试剂之间的镍催化交叉偶联选择性地产生单取代产物。芳基和烷基锌试剂可平稳地参与反应。据推测，单取代是产物/催化剂配合物加速排出产物的结果。

  DOI：

  10.1021/ol301195x

文献信息

• Nickel-Catalyzed Monosubstitution of Polyfluoroarenes with Organozinc Reagents Using Alkoxydiphosphine Ligand
  作者：Yuki Nakamura、Naohiko Yoshikai、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol301195x

  日期：2012.7.6

  partially fluorinated arenes. A nickel-catalyzed cross-coupling between a polyfluoroarene and an organozinc reagent in the presence of POP selectively produces a monosubstitution product. Aryl and alkylzinc reagents smoothly take part in the reaction. It is speculated that monosubstitution is the result of accelerated product expulsion from the product/catalyst complex.

  带有醇盐基团的新的二膦（POP）配体使我们能够合成部分氟化的芳烃。在POP存在下，多氟芳烃与有机锌试剂之间的镍催化交叉偶联选择性地产生单取代产物。芳基和烷基锌试剂可平稳地参与反应。据推测，单取代是产物/催化剂配合物加速排出产物的结果。