N,N-dimethyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-pyrrolidin-3-amine | 1339671-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-pyrrolidin-3-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-(prop-2-yn-1-yl)pyrrolidin-3-amine；N,N-dimethyl-1-prop-2-ynylpyrrolidin-3-amine
• CAS: 1339671-68-9
• 化学式: C₉H₁₆N₂
• 分子量: 152.239
• InChiKey: JXONRTFVGJURQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-pyrrolidin-3-amine 、 1-(cyclohexylmethyl)-3-iodo-N-propyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25 %的产率得到1-(cyclohexylmethyl)-3-(3-(3-(dimethylamino)pyrrolidine-1-yl)prop-1-yn-1-yl)-N-propyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  通过针对胶质母细胞瘤细胞的迭代设计、合成和筛选，发现选择性抑制 CSF-1R 激酶的吡唑并嘧啶

  摘要：

  多形性胶质母细胞瘤 (GBM) 是成人中最具侵袭性的脑癌类型，治疗后的平均预期寿命约为 10 岁。 15个月。 GBM 的特点是一系列复杂的基因改变，导致受体酪氨酸激酶 (RTK) 信号传导显着破坏。我们在这里报告了对吡唑并[3,4- d ]嘧啶支架的探索，以寻找针对 GBM 治疗的抗增殖化合物。合成小型化合物库并针对 GBM 细胞进行筛选，以建立结构-抗增殖活性-关系 (SAAR)，并为进一步的设计、合成和筛选提供信息。通过这一迭代过程产生了 76 种新化合物，这些化合物对选定的 GBM 系（包括患者来源的干细胞）具有低微摩尔效力。表型组学分析表明对间充质亚型神经胶质瘤细胞具有优先活性，而激酶组筛选确定集落刺激因子 1 受体 (CSF-1R) 为先导靶标，RTK 与不同癌症的肿瘤发生和进展以及 GBM 的免疫调节有关微环境。

  DOI：

  10.1039/d3md00454f