(E)-5β-pregn-17(20)-en-3α-ol | 83680-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-5β-pregn-17(20)-en-3α-ol
• 英文别名: 5β-pregn-17(20)-en-3α-ol；(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17E)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 83680-21-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O
• 分子量: 302.5
• InChiKey: PETCQLIYOLSRPS-RSFSNQKASA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5β-pregn-17(20)-en-3α-ol 在 吡啶 、 氯磺酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 反应 3.0h， 生成 5β-pregnane-3α,20β-diol disulfate dipotassium salt
  参考文献：
  名称：

  Yoshizawa, Itsuo; Itoh, Shinji; Nagata, Kyoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 3819 - 3828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  还原胆烷醇酮 、 碘化乙基三苯基瞵 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以391 mg的产率得到(E)-5β-pregn-17(20)-en-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  Isolation and structural elucidation of the degradation products of pregnanediol disulfate obtained by hot acid hydrolysis (Clinical analysis on steroids. XXI).

  摘要：

  除了主要产品17α-乙基-17β-甲基-18-去氢-5β-雄甾-13-烯-3α-醇（7a）、17α-甲基-D-同雄甾-5β-醇（8）和17α-甲基-17β-氯-D-同雄甾-5β-醇（9），在3 N盐酸回流条件下还获得了孕醇-3,20-二硫酸酯（2）的其他少量降解产物，并通过与合成样品的比较对其结构进行了鉴定。分离得到的类固醇单烯包括5β-孕-3-烯-20α-醇（10a）、5β-孕-2-烯-20α-醇（11a）、5β-孕-20-烯-3α-醇（12a）和5β-孕-17（20）-烯-3α-醇（13a）。以气相色谱法检测到的13a的Z异构体为5β-孕-17（20）-烯-3α-醇（14a），并通过与合成化合物的气相色谱-质谱比较进行了鉴定。分离的类固醇二烯作为混合物包括具有部分D环结构的Δ2和Δ3化合物，对应于7a、12a和13a。虽然它是一个少量产物，5β-孕烷-3α、20β-二醇（16）也被获得，其分离表明在水解过程中形成了C20碳正离子。完整类固醇孕醇（1）的产率仅为获得的总产品的18.4%。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2474

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR INDUCING SLEEP
  申请人：Purdue Pharma Ltd.

  公开号：EP0701444B1

  公开（公告）日：2010-04-07