S-(4-methylphenyl) (2S)-2-[(2-benzamidoacetyl)amino]propanethioate | 1235544-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-methylphenyl) (2S)-2-[(2-benzamidoacetyl)amino]propanethioate
• CAS: 1235544-49-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 356.445
• InChiKey: KOIGSPUAQMDAJX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bz-Gly-Ala-DL-OCys(StBu)-NHBn 、 4-甲苯硫酚 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以70%的产率得到S-(4-methylphenyl) (2S)-2-[(2-benzamidoacetyl)amino]propanethioate
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-SPPS化学兼容的方法可生成（糖）肽芳基硫酯

  摘要：

  描述了一种新的方法，用于一般的基于Fmoc的（糖）肽芳基硫酯固相合成。通过标准的基于Fmoc的链延长获得的肽烷基氧代酯经历O到S酰基转移，然后与大量过量的芳基硫醇进行烷基硫酯交换，得到相应的肽芳基硫酯。新开发的方法由于与标准Fmoc-SPPS条件兼容，因此可用于化学合成翻译后修饰的蛋白质。另外，肽芳基硫酯是通过动力学控制的收敛策略化学合成蛋白质的重要​​中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.064

文献信息

• Fmoc-SPPS chemistry compatible approach for the generation of (glyco)peptide aryl thioesters
  作者：Ji-Shen Zheng、Wei-Xian Xi、Feng-Liang Wang、Juan Li、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.064

  日期：2011.5

  for the general Fmoc-based solid-phase synthesis of (glyco)peptide aryl thioesters. A peptide alkyl oxoester obtained by standard Fmoc-based chain elongation undergoes an O-to-S acyl shift, and is followed by alkyl thioester exchanges with a large excess of aryl thiol, affording the corresponding peptide aryl thioester. The newly developed methodology is useful for the chemical synthesis of post-translationally

  描述了一种新的方法，用于一般的基于Fmoc的（糖）肽芳基硫酯固相合成。通过标准的基于Fmoc的链延长获得的肽烷基氧代酯经历O到S酰基转移，然后与大量过量的芳基硫醇进行烷基硫酯交换，得到相应的肽芳基硫酯。新开发的方法由于与标准Fmoc-SPPS条件兼容，因此可用于化学合成翻译后修饰的蛋白质。另外，肽芳基硫酯是通过动力学控制的收敛策略化学合成蛋白质的重要​​中间体。