4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol | 1562342-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-Methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)phenol
• CAS: 1562342-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₉BO₄
• 分子量: 250.102
• InChiKey: RDZLZTVEUNWIGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol 在 potassium phosphate 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2‘,4’,6’-triisopropyl-1,1‘-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl 3-(5-hydroxy-2-methoxyphenyl)-5-(5-(methyl(prop-2-yn-1-yl)carbamoyl)pyridin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  选择性靶向 BCR-ABL 激酶的催化赖氨酸的细胞活性、可逆和不可逆共价抑制剂

  摘要：

  报道了一种通过靶向保守的催化赖氨酸来开发蛋白激酶的细胞活性共价抑制剂的一般方法。在先导化合物中，含有水杨醛的A5是第一个可逆的共价 ABL 抑制剂，它对内源性 ABL 激酶具有时间依赖性纳摩尔抑制作用，具有延长的停留时间和很少的细胞脱靶。

  DOI：

  10.1002/anie.202203878
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯酚 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以67.6%的产率得到4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  选择性靶向 BCR-ABL 激酶的催化赖氨酸的细胞活性、可逆和不可逆共价抑制剂

  摘要：

  报道了一种通过靶向保守的催化赖氨酸来开发蛋白激酶的细胞活性共价抑制剂的一般方法。在先导化合物中，含有水杨醛的A5是第一个可逆的共价 ABL 抑制剂，它对内源性 ABL 激酶具有时间依赖性纳摩尔抑制作用，具有延长的停留时间和很少的细胞脱靶。

  DOI：

  10.1002/anie.202203878

文献信息

• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PYRIDAZINE ANALOGS AND METHODS FOR TREATING SMN-DEFICIENCY-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] ANALOGUES DE PYRIDAZINE 1,4-DISUBSTITUÉE ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS À UNE DÉFICIENCE EN SMN
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014028459A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物或其药用可接受的盐；一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• 1,4-DISUBSTITUTED PYRIDAZINE ANALOGS THERE OF AND METHODS FOR TREATING SMN-DEFICIENCY-RELATED CONDITIONS
  申请人：CHEUNG Atwood Kim

  公开号：US20140051672A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention provides a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了公式I的化合物或其药学上可接受的盐；制备本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• 1,4-disubstituted pyridazine analogs there of and methods for treating SMN-deficiency-related conditions
  申请人：Cheung Atwood Kim

  公开号：US08729263B2

  公开（公告）日：2014-05-20

  The present invention provides a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了公式I的化合物或其药学上可接受的盐；一种制造该发明化合物的方法以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• Ir-Catalyzed ortho-Borylation of Phenols Directed by Substrate–Ligand Electrostatic Interactions: A Combined Experimental/in Silico Strategy for Optimizing Weak Interactions
  作者：Buddhadeb Chattopadhyay、Jonathan E. Dannatt、Ivonne L. Andujar-De Sanctis、Kristin A. Gore、Robert E. Maleczka、Daniel A. Singleton、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/jacs.7b02232

  日期：2017.6.14

  A strategy for affecting ortho-versus meta/para selectivity in Ir-catalyzed C-H borylations (CHBs) of phenols is described. From selectivity observations with ArylOBpin (pin-7 pinacolate), it is hypothesized that an electrostatic interaction between the partial negatively,charged OBpin group and the partial positively charged bipyridine ligand of the catalyst favors ortho selectivity. Experimental and computational studies designed to test this hypothesis support it. From further computational work a second generation, in silico designed catalyst emerged; where replacing Bpin with Beg (eg, = ethylene glycolate) was predicted to significantly improve ortho selectivity. Experinientally, reactions employing B(2)eg(2) gave ortho selectivities > 99%. Adding triethylamine significantly improved conversions. This ligand-substrate electrostatic interaction provides a unique control element for selective C-H functionalization.