4-羟基噻吩[2,3-b]吡啶-5-羧酸 | 55503-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 4-羟基噻吩[2,3-b]吡啶-5-羧酸
• 英文名称: 4-hydroxythieno<2,3-b>pyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-oxo-7H-thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid；4-Hydroxythieno[2,3-B]pyridine-5-carboxylic acid；4-oxo-7H-thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 55503-32-7
• 化学式: C₈H₅NO₃S
• mdl: MFCD08277239
• 分子量: 195.199
• InChiKey: PTBXOARBTPRBHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基噻吩[2,3-b]吡啶-5-羧酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-氯-噻吩并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Khan,M.A.; Guarconi,A.E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 807 - 812

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基噻吩并[3,2-B]吡啶-5-甲酸乙酯 生成 4-羟基噻吩[2,3-b]吡啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions and uses thereof

  摘要：

  式(I)中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如式(IA)和式(IB)中所定义，或其异构体、前药、溶剂化合物或盐；包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及使用这些化合物治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增生过程为特征的疾病状态或病况的方法。

  公开号：

  US20050234091A1

文献信息

• Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：Regan Robinson John

  公开号：US20050234091A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and X are as defined herein for Formula (IA) and Formula (IB), or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  式(I)中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如式(IA)和式(IB)中所定义，或其异构体、前药、溶剂化合物或盐；包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及使用这些化合物治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增生过程为特征的疾病状态或病况的方法。
• Compounds
  申请人：Ford John

  公开号：US20060183768A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The invention provides compounds of the formula: wherein R1 is aryl, heteroaryl, cycloalkyl or alkyl; R2 is H, alkyl, nitro, C0 2 R7, CONR5R6 or halo; R3 and R4 are H, NR5R6, NC(O)R7, halo, trifluromethyl, alkyl, CONR5R6, CO 2 R7, nitrile or alkoxy; R5 and R6 may be the same or different and may be H, alkyl, aryl, heteroaryl or cycloalkyl; or R5 and R6 may together form a saturated, unsaturated or partially saturated 4 to 7 member ring, wherein said ring may optionally comprise one or more further heteroatoms selected from N, O or S; R7 is H or alkyl; A is H, halo, or a group of formula X-L-Y; X is O, S or NR8; R8 is H or alkyl; L is (CH 2 ) n , where n is 0, 1, 2, 3 or 4; and Y is aryl, a heterocyclic group, alkyl, alkenyl or cycloalkyl; the products of mono- and di-oxidation of sulphur and/or mono-oxidation of nitrogen moieties in compounds of formula I; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds find use as inhibitors of potassium ion channels and thus are useful in the treatment of various conditions including arrhythmia and type-2 diabetes mellitus.

  本发明提供了以下化合物： 其中，R1为芳基、杂环芳基、环烷基或烷基； R2为H、烷基、硝基、C02R7、CONR5R6或卤素； R3和R4为H、NR5R6、NC（O）R7、卤素、三氟甲基、烷基、CONR5R6、CO2R7、腈或烷氧基； R5和R6可以相同也可以不同，可以是H、烷基、芳基、杂环芳基或环烷基；或者R5和R6可以一起形成一个饱和、不饱和或部分饱和的4至7成员环，其中该环可以选择性地包含一个或多个进一步的杂原子，所选择的杂原子为N、O或S； R7为H或烷基； A为H、卤素或公式X-L-Y的基团； X为O、S或NR8； R8为H或烷基； L为（CH2）n，其中n为0、1、2、3或4； Y为芳基、杂环基、烷基、烯丙基或环烷基； 化合物I的硫单氧化物和/或氮单氧化物的单一和双重氧化产物；或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作钾离子通道的抑制剂，因此可用于治疗包括心律失常和2型糖尿病在内的各种疾病。
• AMINOPYRIMIDINE INHIBITORS OF HISTAMINE RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Borchardt Allen J.

  公开号：US20100063047A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of H 1 R and/or H 4 R for the treatment or prevention of inflammatory, autoimmune, allergic, and ocular diseases.

  本发明涉及化合物和方法，可能作为H1R和/或H4R的抑制剂用于治疗或预防炎症性、自身免疫性、过敏性和眼部疾病。
• Thieno[2,3-b]pyridines as Potassium Channel Inhibitors
  申请人：FORD John

  公开号：US20100041695A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The invention provides compounds of the formula: wherein R1 is aryl, heteroaryl, cycloalkyl or alkyl; R2 is H, alkyl, nitro, CO 2 R7, CONR5R6 or halo; R3 and R4 are H, NR5R6, NC(O)R7, halo, trifluoromethyl, alkyl, CONR5R6, CO 2 R7, nitrile or alkoxy; R5 and R6 may be the same or different and may be H, alkyl, aryl, heteroaryl or cycloalkyl; or R5 and R6 may together form a saturated, unsaturated or partially saturated 4 to 7 member ring, wherein said ring may optionally comprise one or more further heteroatoms selected from N, O or S; R7 is H or alkyl; A is H, halo, or a group of formula X-L-Y; X is O, S or NR8; R8 is H or alkyl; L is (CH 2 ) n , where n is 0, 1, 2, 3 or 4; and Y is aryl, a heterocyclic group, alkyl, alkenyl or cycloalkyl; the products of mono- and di-oxidation of sulphur and/or mono-oxidation of nitrogen moieties in compounds of formula I; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds find use as inhibitors of potassium ion channels and thus are useful in the treatment of various conditions including arrhythmia and type-2 diabetes mellitus.

  该发明提供了以下式子的化合物：其中，R1是芳基，杂环芳基，环烷基或烷基；R2是H，烷基，硝基，CO2R7，CONR5R6或卤素；R3和R4是H，NR5R6，NC（O）R7，卤素，三氟甲基，烷基，CONR5R6，CO2R7，腈或烷氧基；R5和R6可能相同或不同，可以是H，烷基，芳基，杂环芳基或环烷基；或者R5和R6可以共同形成饱和的、不饱和的或部分饱和的4到7成员环，其中该环可以选择地包含一个或多个来自N、O或S的进一步杂原子；R7是H或烷基；A是H、卤素或公式X-L-Y的基团；X是O、S或NR8；R8是H或烷基；L是（CH2）n，其中n为0、1、2、3或4；而Y是芳基、杂环基、烷基、烯基或环烷基；该式I中硫单氧化物和/或氮单氧化物基团的单氧化和二氧化产物；或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作钾离子通道的抑制剂，因此对于治疗包括心律不齐和2型糖尿病在内的各种疾病是有用的。
• GLUCOCORTICOID MIMETICS, METHODS OF MAKING THEM, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：REGAN John Robinson

  公开号：US20090176807A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and X are as defined herein for Formula (IA) and Formula (IB), or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  本发明涉及化合物的公式（I），其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如化合物的公式（IA）和公式（IB）所定义，或其互变异构体、前药、溶剂化物或盐；含有这些化合物的制药组合物；以及使用这些化合物来调节糖皮质激素受体功能、治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增生过程为特征的疾病状态或病情的方法。