(1'S,3S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3-benzyloxy-4-(2',2'-bisthioethyl-1'-benzyloxy)ethyl piperidine | 162517-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,3S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3-benzyloxy-4-(2',2'-bisthioethyl-1'-benzyloxy)ethyl piperidine
• 英文别名: benzyl (3S,4S)-4-[(1S)-2,2-bis(ethylsulfanyl)-1-phenylmethoxyethyl]-3-phenylmethoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 162517-99-9
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₄S₂
• 分子量: 579.825
• InChiKey: FGISGVXTJSTMPB-YPKYBTACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3-benzyloxy-4-(2',2'-bisthioethyl-1'-benzyloxy)ethyl piperidine 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 mercury dichloride 作用下， 生成 (3S,5S)-3,5-di-O-benzylquinuclidine-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  糖中的手性喹核苷（1-氮杂双环[2.2.2]辛烷）：由D-阿拉伯糖合成（3 S，5 S）-喹核苷-3,5-二醇

  摘要：

  描述了通过两个可选的闭环从D-阿拉伯糖合成（3 S，5 S）-喹核苷-3,5-二醇。

  DOI：

  10.1039/p19890001065
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,7S,8S)-N-benzyloxycarbonyl-5,5-dimethyl-11-aza-2,4,6-trioxatricyclo<6.4.0.0^3,7>dodecane 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (1'S,3S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3-benzyloxy-4-(2',2'-bisthioethyl-1'-benzyloxy)ethyl piperidine
  参考文献：
  名称：

  糖中的手性喹核苷（1-氮杂双环[2.2.2]辛烷）：由D-阿拉伯糖合成（3 S，5 S）-喹核苷-3,5-二醇

  摘要：

  描述了通过两个可选的闭环从D-阿拉伯糖合成（3 S，5 S）-喹核苷-3,5-二醇。

  DOI：

  10.1039/p19890001065

文献信息

• Synthesis of (3S,5S)-quinuclidine-3,5-diol and of [3S-(3α,3aα,7aα)]-octahydro-2-furo[2,3-c]pyridinol from D-arabinose
  作者：M. Pilar Vázquez-Tato、Julio A. Seijas、George W.J. Fleet、Christopher J. Mathews、Philippa R. Hemmings、David Brown

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01009-o

  日期：1995.1

  The synthesis of (3S,5S)-quinuclidine-3,5-diol is achieved by an introduction of a 2 carbon chain at C-3 of D-arabinose, followed by joining the terminus of the chain extension to C-1 and C-5 of the sugar; the synthesis of [3S-(3α,3aα,7aα)]-octahydro-2-furo[2,3-c]pyridinol, a potential muscarine mimic, is described.

  （3S，5S）-奎宁核苷-3,5-二醇的合成是通过在D-阿拉伯糖的C-3处引入2碳链，然后将扩链末端连接到C-1和C -5的糖；描述了可能的毒蕈碱模拟物[3S-（3α，3aα，7aα）]-八氢-2-呋喃[2,3-c]吡啶醇的合成。