(Z)-3-(2,6-dimethylpyridinium-1-yl)-1,4-dimethoxy-1,4-dioxobut-2-ene-2-thiolate | 1321889-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2,6-dimethylpyridinium-1-yl)-1,4-dimethoxy-1,4-dioxobut-2-ene-2-thiolate
• CAS: 1321889-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: GJCPOKNXRHODEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 丁炔二酸二甲酯 在 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(Z)-3-(2,6-dimethylpyridinium-1-yl)-1,4-dimethoxy-1,4-dioxobut-2-ene-2-thiolate
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Diastereoselective Synthesis of Stable 1,4-Diionic Organosulfurs

  摘要：

  报道了一种简单高效的二分立体选择性合成稳定1,4-二阴离子有机硫衍生物的方法，该方法通过二烷基乙炔二甲酸酯、元素硫和N-杂芳香化合物之间的三组分反应实现。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259994

文献信息

• Difluorocarbene-Triggered [1+5] Annulation: Access to Functionalized 1,1-Difluoro-1,9a-dihydropyrido[2,1-<i>c</i>][1,4]thiazine Derivatives
  作者：Simin Sun、Yuliang Wei、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00842

  日期：2023.4.28

  Difluorocarbene-triggered [1+5] annulation is developed to access 1,1-difluoro-1,9a-dihydropyrido[2,1-c][1,4]thiazine-3,4-dicarboxylate derivatives in satisfactory to good yields via the direct reaction of potassium bromodifluoroacetate and pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates under heating. Pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates first nucleophilically attack difluorocarbene generated from potassium

  二氟卡宾触发的 [1+5] 环化反应得到 1,1-difluoro-1,9a-dihydropyrido[2,1- c ][1,4]thiazine-3,4-dicarboxylate 衍生物，收率令人满意溴二氟乙酸钾和吡啶鎓 1,4-两性离子硫醇盐在加热下的直接反应。吡啶 1,4-两性离子硫醇盐首先亲核攻击由溴二氟乙酸钾生成的二氟卡宾，然后对吡啶进行分子内亲核加成。该方法提供了一种将二氟甲基引入1,9a-二氢吡啶并[2,1- c ][1,4]噻嗪环，甚至修饰药物分子的快速途径。