(4-联苯基)二氯硼烷 | 39767-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-联苯基)二氯硼烷
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-dichloroborane
• 英文别名: Biphenyl-bordichlorid；p-Diphenylbordichlorid；Biphenylyl-x-bordichlorid；(4-biphenylyl)dichloroborane；Dichloro-(4-phenylphenyl)borane
• CAS: 39767-04-9
• 化学式: C₁₂H₉BCl₂
• 分子量: 234.92
• InChiKey: CMBYBHXAVOBSCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-联苯基)二氯硼烷 生成 2,4,6-tris([1,1'-biphenyl]-4-yl)boroxine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Organoboranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01501a010
• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (4-联苯基)二氯硼烷
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of a Phosphaalkyne with Pentaarylboroles

  摘要：

  The reactions of pentaarylboroles with 1-adamantylphosphaalkyne led to the formation of unique 1-phospha-6-boratricyclo-hept-3enes. A rational mechanism for this transformation is proposed and supported by DFT calculations.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00123

文献信息

• Dimeric boroles: effective sources of monomeric boroles for heterocycle synthesis
  作者：Xiaojun Su、J. J. Baker、Caleb D. Martin

  DOI：10.1039/c9sc04053f

  日期：——

  reagents for the synthesis of heterocycles due to their ability to insert atoms into the BC4 ring in a single step. Although unique boron frameworks can be accessed via this methodology, the products feature aryl substitution on the carbon centers as steric bulk is required to preclude borole dimerization. This work demonstrates that insertion chemistry is possible with Diels-Alder dimeric boroles and that

  由于单体硼能够一步将原子插入到 BC4 环中，因此单体硼作为合成杂环的试剂而受到关注。虽然可以通过这种方法获得独特的硼骨架，但由于需要空间位阻以排除硼二聚化，因此产品在碳中心具有芳基取代。这项工作表明，Diels-Alder 二聚硼烷可以进行插入化学，并且这种反应性不仅限于具有庞大基团的单体硼烷。对于 1-苯基-2,3,4,5-四甲基硼二聚体，氮烯和硫的正式 1,1-插入分别生成六元芳族 1,2-氮杂硼烷和 1,2-硫硼烷。1,2-硫硼素的分离使得能够合成 η6-铬络合物。二苯甲酮和二苯乙烯酮很容易插入一个 CO 单元以生成 BOC5 七元环，这证实了二聚硼可以作为 1,2-插入反应中的单体合成子。环氧化物没有提供预期的八元 BOC6 环，而是提供了具有 BOC3 环的双环系统。插入化学用另外两种以二苯乙烯酮作为底物的不同取代为特征的硼二聚体进行了证明。这项工作将硼插入化学提升到一个新的水
• Mechanistic Studies into Amine-Mediated Electrophilic Arene Borylation and Its Application in MIDA Boronate Synthesis
  作者：Viktor Bagutski、Alessandro Del Grosso、Josue Ayuso Carrillo、Ian A. Cade、Matthew D. Helm、James R. Lawson、Paul J. Singleton、Sophia A. Solomon、Tommaso Marcelli、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1021/ja3100963

  日期：2013.1.9

  computational study, the borylation of activated arenes at 20 °C proceeds through an S(E)Ar mechanism with borenium cations, [Y(2)B(amine)](+), the key electrophiles. For catecholato-borocations, two amine dependent reaction pathways were identified: (i) With [CatB(NEt(3))](+), an additional base is necessary to accomplish rapid borylation by deprotonation of the borylated arenium cation (σ complex), which otherwise

  使用 Y(2)BCl (Y(2) = Cl(2) 或邻儿茶酚) 与等摩尔 AlCl(3) 和叔胺直接亲电硼化已应用于广泛的芳烃和杂芳烃。使用 TMS(2)MIDA 可以对 ArBCl(2) 产品进行原位功能化，以中等至良好的产率提供工作台稳定且易于分离的 MIDA 硼酸盐。根据一项联合实验和计算研究，在 20 °C 下活化芳烃的硼酸化通过 S(E)Ar 机制与硼阳离子 [Y(2)B(胺)](+) 进行，这是关键的亲电子试剂。对于儿茶酚 - 硼阳离子，确定了两种胺依赖性反应途径：（i）使用 [CatB（NEt（3））]（+），需要额外的碱来通过硼化砷阳离子（σ复合物）的去质子化来实现快速硼化, 否则宁愿分解为起始材料，也不愿释放游离胺以实现去质子化。除了胺之外，额外的碱也可以是芳烃本身，当它足够碱性时（例如，N-Me-吲哚）。(ii) 当硼阳离子的胺组分亲核性较低时（例如，2,6-二甲基吡啶
• Regio‐ and Stereoselective 1,2‐Carboboration of Ynamides with Aryldichloroboranes
  作者：Cai You、Mika Sakai、Constantin G. Daniliuc、Klaus Bergander、Shigehiro Yamaguchi、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202107647

  日期：2021.9.27

  Catalyst-free 1,2-carboboration of ynamides is presented. Readily available aryldichloroboranes react with alkyl- or aryl-substituted ynamides in high yields with complete regio- and stereoselectivity to valuable β-boryl-β-alkyl/aryl α-aryl substituted enamides which belong to the class of trisubstituted alkenylboronates. The 1,2-carboboration reaction is experimentally easy to conduct, shows high

  介绍了 ynamides 的无催化剂 1,2-碳硼化。容易获得的芳基二氯硼烷与烷基或芳基取代的炔酰胺以高产率反应，对有价值的 β-硼基-β-烷基/芳基 α-芳基取代的烯酰胺具有完全的区域和立体选择性，属于三取代的烯基硼酸酯类。1,2-碳硼化反应在实验上易于进行，显示出高官能团耐受性和广泛的底物范围。克级反应和各种合成转化令人信服地证明了该方法的合成潜力。该反应还可用于获得 1-boraphenalenes，一类掺硼的多环芳烃。
• Reaction of alkyl- and aryldichloroboranes with ethyl diazoacetate at low temperature
  作者：John Hooz、John N. Bridson、Jose G. Calzada、Herbert C. Brown、M. Mark Midland、Alan B. Levy

  DOI：10.1021/jo00954a044

  日期：1973.7
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.13, 4.7.2.7, page 226 - 237
  作者：

  DOI：——

  日期：——