(E)-3-phenyl-6-styryl-1,2,4,5-tetrazine | 1616735-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-6-styryl-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3-phenyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 1616735-75-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: VQLLMYFILDJUBP-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-6-styryl-1,2,4,5-tetrazine 、 (E)-cyclooct-4-enol 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于机理的荧光反式环辛烯-四嗪环加成

  摘要：

  开发由两种非荧光起始材料形成荧光产物的荧光反应是非常理想的，但也具有挑战性。本文报道了 1,2,4,5-四嗪与特定反式环辛烯 (TCO) 异构体发生逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应形成荧光产物的新概念。与已知的荧光试剂形成鲜明对比的是，所提出的化学反应导致前所未有的荧光 1,4-二氢哒嗪的快速形成，从而荧光团直接建立在化学反应的基础上。因此不需要附加额外的荧光团部分。通过改变起始 1,2,4,5-四嗪的取代模式可以轻松调节所得染料的光化学性质。我们通过核磁共振测量来支持这一说法，并通过计算研究使数据合理化。进行细胞标记实验以证明荧光反应用于生物成像的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201610491
• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 、 3-羟基丙腈 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 作用下， 生成 (E)-3-phenyl-6-styryl-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  基于机理的荧光反式环辛烯-四嗪环加成

  摘要：

  开发由两种非荧光起始材料形成荧光产物的荧光反应是非常理想的，但也具有挑战性。本文报道了 1,2,4,5-四嗪与特定反式环辛烯 (TCO) 异构体发生逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应形成荧光产物的新概念。与已知的荧光试剂形成鲜明对比的是，所提出的化学反应导致前所未有的荧光 1,4-二氢哒嗪的快速形成，从而荧光团直接建立在化学反应的基础上。因此不需要附加额外的荧光团部分。通过改变起始 1,2,4,5-四嗪的取代模式可以轻松调节所得染料的光化学性质。我们通过核磁共振测量来支持这一说法，并通过计算研究使数据合理化。进行细胞标记实验以证明荧光反应用于生物成像的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201610491

文献信息

• In Situ Synthesis of Alkenyl Tetrazines for Highly Fluorogenic Bioorthogonal Live-Cell Imaging Probes
  作者：Haoxing Wu、Jun Yang、Jolita Šečkutė、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1002/anie.201400135

  日期：2014.6.2

  5‐tetrazine derivatives through an elimination–Heck cascade reaction. By using this strategy, we provide 24 examples of π‐conjugated tetrazine derivatives that can be conveniently prepared from tetrazine building blocks and related halides. These include tetrazine analogs of biological small molecules, highly conjugated buta‐1,3‐diene‐substituted tetrazines, and a diverse array of fluorescent probes suitable

  尽管 1,2,4,5-四嗪具有广泛的应用潜力，特别是在活细胞和体内成像中，但一个主要的限制是缺乏实用的合成方法。在这里，我们报告了 ( E)-3-取代的 6-烯基-1,2,4,5-四嗪衍生物通过消除-赫克级联反应。通过使用这种策略，我们提供了 24 个 π 共轭四嗪衍生物的例子，它们可以方便地从四嗪结构单元和相关卤化物制备。这些包括生物小分子的四嗪类似物、高度共轭的丁-1,3-二烯取代四嗪，以及适用于活细胞成像的各种荧光探针。当与环丙烯和反式环辛烯等亲二烯体反应时，这些高度共轭的探针显示出非常强的荧光开启（高达 400 倍），我们展示了它们在活细胞成像中的应用。这项工作为四嗪衍生物提供了一种高效实用的合成方法，并将促进共轭四嗪的应用，
• TETRAZINE-CONTAINING COMPOUNDS AND SYNTHETIC METHODS THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160223559A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Described herein are tetrazine derivatives and efficient synthetic methods of synthesis thereof using elimination-Heck cascade reaction. Provided herein is the synthesis of conjugated tetrazines from the tetrazine derivatives. Also provided herein are methods of use of the conjugated tetrazines as fluorogenic probes for live-cell imaging.

  本文描述了四唑衍生物及利用消除-Heck级联反应的高效合成方法。本文提供了从四唑衍生物合成共轭四唑的方法。本文还提供了将共轭四唑用作活细胞成像的荧光探针的使用方法。
• Design and Synthesis of Aza-Bicyclononene Dienophiles for Rapid Fluorogenic Ligations
  作者：Sebastian J. Siegl、Arcadio Vázquez、Rastislav Dzijak、Martin Dračínský、Juraj Galeta、Robert Rampmaier、Blanka Klepetářová、Milan Vrabel

  DOI：10.1002/chem.201705188

  日期：2018.2.16

  strained “half‐chair” conformation, which was predicted computationally and confirmed by NMR measurements and X‐ray crystallography. Kinetic studies revealed that the aza‐TCOs belong to the most reactive dienophiles known to date. The potential of the newly developed aza‐TCO probes for bioimaging applications is demonstrated by protein labeling experiments, imaging of cellular glycoconjugates and peptidoglycan

  荧光生物正交反应可在自然条件下以优异的信噪比可视化生物分子。在这里，我们介绍了构象应变的氮丙啶融合的反式的设计和合成-环辛烯（aza-TCO）二烯亲和体，可导致四嗪连接中荧光产物的形成，而无需连接额外的荧光团部分。提出的氮杂-TCO采用高度应变的“半椅”构象，该构象是通过计算预测的，并由NMR测量和X射线晶体学证实。动力学研究表明，氮杂-TCOs属于迄今为止已知的反应性最强的双烯。蛋白质标记实验，细胞糖结合物成像和活细菌的肽聚糖成像证明了新开发的aza-TCO探针在生物成像应用中的潜力。