2,3-dimethoxy-5,11b-dimethyl-(4br,11bt)-4b,5,6,11b,12,13-hexahydro-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-6ξ-carbonitrile | 69735-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5,11b-dimethyl-(4br,11bt)-4b,5,6,11b,12,13-hexahydro-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-6ξ-carbonitrile
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-5,11b-dimethyl-(4br,11bc)-4b,5,6,11b,12,13-hexahydro-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-6ξ-carbonitrile
• CAS: 69735-08-6
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: HMHFTJZRDBXSTO-ZCBCGHRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-5,11b-dimethyl-(4br,11bt)-4b,5,6,11b,12,13-hexahydro-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-6ξ-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-dimethoxy-5,11b-dimethyl-(4br,11bc)-4b,11b,12,13-tetrahydro-5H-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles. VI. An approach to corynoline analogues.

  摘要：

  由酮（1a, b）衍生出的 2-甲基酮（2a, b）通过 Leuckart 和 Bischler-Napieralski 反应生成顺式亚胺（7a, b）和反式亚胺（8a, b）。通过假氰化物（14a、b 和 16b）的氧化作用，它们的甲硫基（9a、b 和 10b）被转化为顺式内酰胺（15a、b）和反式内酰胺（17b）。2a 的溴化和连续脱氢溴化得到烯酮 (20)，再通过上述相同的步骤得到顺式亚胺 (23) 和反式亚胺 (24)。23 的顺式甲碘化物 (25) 被还原，得到顺式胺 (26)。顺式内酰胺（15a, b）和顺式胺（26）可与已知的堇菜啉类似物的合成方法联系起来。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3330
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 2,3-dimethoxy-5,11b-dimethyl-(4br,11bc)-4b,11b,12,13-tetrahydro-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridinium; iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 2,3-dimethoxy-5,11b-dimethyl-(4br,11bt)-4b,5,6,11b,12,13-hexahydro-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-6ξ-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles. VI. An approach to corynoline analogues.

  摘要：

  由酮（1a, b）衍生出的 2-甲基酮（2a, b）通过 Leuckart 和 Bischler-Napieralski 反应生成顺式亚胺（7a, b）和反式亚胺（8a, b）。通过假氰化物（14a、b 和 16b）的氧化作用，它们的甲硫基（9a、b 和 10b）被转化为顺式内酰胺（15a、b）和反式内酰胺（17b）。2a 的溴化和连续脱氢溴化得到烯酮 (20)，再通过上述相同的步骤得到顺式亚胺 (23) 和反式亚胺 (24)。23 的顺式甲碘化物 (25) 被还原，得到顺式胺 (26)。顺式内酰胺（15a, b）和顺式胺（26）可与已知的堇菜啉类似物的合成方法联系起来。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3330