N-Nitroso-N-<4-chlor-phenylamino>-acetonitril | 829-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Nitroso-N-<4-chlor-phenylamino>-acetonitril
• 英文别名: <(4-Chlor-phenyl)-nitroso-amino>-acetonitril；[(4-Chlor-phenyl)-nitroso-amino]-acetonitril；N-(4-chlorophenyl)-N-(cyanomethyl)nitrous amide
• CAS: 829-29-8
• 化学式: C₈H₆ClN₃O
• 分子量: 195.608
• InChiKey: JOHXDAVFDWKCCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  404.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Nitroso-N-<4-chlor-phenylamino>-acetonitril 在 benzo<1,2-g, 5,4-g'>dipteridine 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 对氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  二烷基亚硝胺的代谢活化模型。黄酮模拟物在水溶液中对N-亚硝基-2-（烷基氨基）乙腈的氧化脱烷基

  摘要：

  发现具有氧化活性的黄素模拟物苯并[1,2-g，5,4-g']二哌啶（BDP）通过水溶液中的氧化脱烷基反应与N-亚硝基-2-（烷基氨基）乙腈反应。通过动力学研究，提出了氧化机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85149-7
• 作为产物：
  描述：

  [(4-氯苯基)氨基]乙腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-Nitroso-N-<4-chlor-phenylamino>-acetonitril
  参考文献：
  名称：

  杂环系列中的药物化学研究，第35部分。关于sydnonimine。一，亚磺胺盐的生产及性质

  摘要：

  已经研究了不同类型的亚磺胺盐的合成和性质。已经检查了这些包含不同类型酸组分的盐的稳定性，并描述了它们对碱和酸以及催化氢化的行为。给出并讨论了许多这些化合物的UV-和NMR光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450713

文献信息

• Über eine neuartige Basen-katalysierte Umlagerung der Nitroso-Gruppe
  作者：H. U. Daeniker

  DOI：10.1002/hlca.19640470107

  日期：——

  By treatment with bases in methanolic solution N-substituted N-nitroso-amino-acetonitriles (I) undergo an internal rearrangement of the nitroso group to yield α-isonitroso-aminoacetonitriles (II). The structures of the rearrangement products are proved by their physico-chemical properties, by chemical degradation to known products, and by transformation into a number of derivatives. Similar compounds

  通过在甲醇溶液中用碱处理，N-取代的N-亚硝基-氨基-乙腈（I）进行亚硝基的内部重排，得到α-异亚硝基-氨基-乙腈（II）。重排产物的结构通过其物理化学性质，通过化学降解成已知产物以及通过转化为许多衍生物来证明。其中I的腈基被其他活化基团取代的类似化合物不会重排为类似于11的化合物，但会部分导致SCHIFF碱基。提出了所有这些反应的机理。
• Yoshida, Kitaro; Yano, Yumihiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 2011 - 2014
  作者：Yoshida, Kitaro、Yano, Yumihiko

  DOI：——

  日期：——