20S-amino-5α-pregnan-3β-ol | 667-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20S-amino-5α-pregnan-3β-ol
• 英文别名: 20α-amino-5α-pregan-3β-ol；20α-Amino-pregnan-(5α)-ol-(3β); Funtuphyllamin A；20α_F-amino-(5α)-pregnan-3β-ol；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[(1S)-1-aminoethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 667-71-0
• 化学式: C₂₁H₃₇NO
• 分子量: 319.531
• InChiKey: DMANVUPVHRRYIP-ZVPCKFNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  429.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20S-amino-5α-pregnan-3β-ol 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 20αF-methylamino-5α-pregnan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Janot,M.-M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 111 - 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-pregnan-20-one oxime 生成 20S-amino-5α-pregnan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Janot,M.-M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 111 - 118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wrightiamines A and B, Two New Cytotoxic Pregnane Alkaloids from Wrightia javanica
  作者：Souichi Kawamoto、Takashi Koyano、Thaworn Kowithayakorn、Haruhiro Fujimoto、Emi Okuyama、Masahiko Hayashi、Kanki Komiyama、Masami Ishibashi

  DOI：10.1248/cpb.51.737

  日期：——

  Two new pregnane alkaloids, wrightiamines A (1) and B (2), were isolated from the extract of the tropical Apocynaceous plant Wrightia javanica collected in Thailand, and their structures were elucidated by spectral data. Wrightiamine B (2) was preparaed from 3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one to establish the configuration of the C-20 position as S. Wrightiamine A (1) exhibited cytotoxic activity against vincristine-resistant murine leukemia P388 cells.

  从泰国采集的热带茜草植物 Wrightia javanica 的提取物中分离出了两种新的孕烷生物碱，即 Wrightiamine A (1) 和 B (2)，并通过光谱数据阐明了它们的结构。从 3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one 中制备出了 Wrightiamine B (2)，确定了 C-20 位的构型为 S。Wrightiamine A (1) 对耐长春新碱的小鼠白血病 P388 细胞具有细胞毒活性。
• Steroidal Dihydro-1,3-oxazines as Antitumor Agents
  作者：M. E. Kuehne、E. A. Konopka、B. F. Lambert

  DOI：10.1021/jm01237a006

  日期：1962.3.1
• Biesemans, M.; Woude, G. Van de; Hove, L. van, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 1, p. 59 - 68
  作者：Biesemans, M.、Woude, G. Van de、Hove, L. van

  DOI：——

  日期：——